He estado repasando el capítulo 9 de la Nueva gramática de la lengua española, dedicado a la derivación apreciativa, y en especial el apartado 9.7: Sufijos aumentativos y despectivos. Lo más que he encontrado son listas de posibles sufijos con los que formar las variantes despectivas. Simplemente un apunte: no existen los despectivos formados mediante los sufijos -zuelo o -zuela, sino los formados con -uelo o -uela. Ejemplos:
- Paño >> Pañuelo
- Hoja >> Hojuela
A veces, para añadir un sufijo se añaden además interfijos, como es el caso de:
- Nube >> Nubarrón (nub-arr-ón)
- Bicho >> Bicharraco (bich-arr-aco)
De ahí palabras como el hombrezuelo que viene en la página de ejemplo que enlazas.
Sin embargo, y volviendo al quid de la pregunta, no he encontrado nada al respecto de qué sufijos usar en cada caso. Hay algunas ocasiones en las que las palabras ya están formadas y se usa la forma a la que ya tenemos hecho el oído, sin pararnos a buscar otras. Algunas, como comentas, están en el diccionario porque la palabra que incluye el sufijo tiene lo que se denomina un "significado opaco". Se entiende esto como lo contrario de transparente, que significa que el significado de la palabra más el sufijo se obtiene directamente:
- Casa >> Casita (casa pequeña)
No es necesario una entrada aparte. Pero sí por ejemplo para:
- Cintura >> Cinturón (no es una cintura grande)
Estos ejemplos han sido construidos con sufijos aumentativos o diminutivos, pero también sucede con los sufijos despectivos:
- Flaco >> Flacucho (despectivo de flaco sin más, no está en el diccionario)
- Padre >> Padrastro (tiene otros significados aparte del de "mal padre", luego tiene entrada propia en el diccionario)
En el caso de palabras a las que quieras añadir un sufijo despectivo y no haya ya uno que sea de uso común, como podría ser el caso de sastre que propones, pues entonces es cuestión de probar a ver cuál es el que mejor suena. Tú mismo te has dado cuenta de que sastrastro suena horrible y es complicado de pronunciar. De las opciones que da la RAE, y por proximidad con (precisamente) hombrezuelo, yo diría sastrezuelo. Nótese además que ya existen variantes conocidas como sastrecillo, por lo que dicha proximidad hace que la forma despectiva suene mejor.
Así que para formar otros derivados, pues simplemente escoge la que mejor suene: mueblucho, portatilucho, sillastra, relojacho, libraco, bolsorro, fincuela. Siéntete libre de improvisar, la lengua se trata precisamente de eso. Gracias a este tipo de improvisaciones tenemos palabras como bocata, que el otro día salió al caso en otra pregunta.