Fenilhidrazină

Fenilhidrazina este un compus organic, o hidrazină cu formula chimică C6H5-NH-NH2.

Fenilhidrazină
Identificare
SMILES
Număr CAS100-63-0
ChEMBLCHEMBL456807
PubChem CID7516
Formulă chimicăC₆H₈N₂[1] 
Masă molară108,069 u.a.m.[2] 
Proprietăți
Densitate1,1 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire67 de Fahrenheiti[3] 
Punct de fierbere243,55 °C[4]  la 101,325 kilopascali
Presiune de vapori0,04 millimetre of mercury[3] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Istoric

Fenilhidrazina a fost prima hidrazină care a fost descoperită și caracterizată, fiind raportată de către Hermann Emil Fischer în anul 1875.[5][6] Acesta a preparat-o utilizând o reacție de reducere a unei săruri de fenil-diazoniu în prezență de ion sulfit pe post de agent reducător. Fischer a utilizat fenilhidrazina în reacțiile cu glucide, formând hidrazonele corespunzătoare la nivelul grupelor aldehidice.

Obținere

Fenilhidrazina se obține în urma reacției de oxidare a anilinei cu azotit de sodiu în prezență de acid clorhidric; intermediar se formează o sare de diazoniu, care se reduce folosind sulfit de sodiu în prezență de hidroxid de sodiu, formând în final produsul.[7]

Proprietăți

Chimice

Fenilhidrazina este utilizată în sinteza Fischer pentru obținerea indolului, în această reacție utilizându-se și un compus carbonilic:[8]

O reacție importantă a fenilhidrazinei este reacția de formare a fenilhidrazonelor, care se face cu aldehide. Reacția este specială pentru glucide, întrucât fenilhidrazonele formate ajută la identificarea glucidelor corespunzătoare.[9]

Note
  1. „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0499.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
  6. Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  7. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monografia 7098
  8. Fischer, E.; Jourdan, F. (). „Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 16 (2): 2241–2245. doi:10.1002/cber.188301602141.
  9. Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.