Fenazină

Fenazina este un compus heterociclic derivat de la pirazină, cu formula chimică (C₆H₄)₂N₂. Este nucleul de bază al multor coloranți, precum: roșu neutru, induline și safranine.[4] Este un compus cristalin, galben, care se dizolvă în acid sulfuric cu formarea unei soluții roșii.

Identificare
Fenazină


SMILES C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2[1]
Număr CAS	92-82-0
ChEMBL	CHEMBL119870
PubChem CID	4757
Formulă chimică	C₁₂H₈N₂[1]
Masă molară	180,069 u.a.m.[2]
Punct de topire	176 °C[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Metoda clasică de sinteză a fenazinei este reacția Wohl-Aue, care se face cu nitrobenzen și anilină:[5][6]

Alte metode includ:

piroliza sărurilor de bariu ale azobenzoatului
oxidarea anilinei cu oxid de plumb
oxidarea dihidrofenazinei, obținută prin încălzirea pirocatechinei cu o-fenilendiamină.
oxidarea orto-aminodifenilaminei cu peroxid de plumb.

Note

„Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
„Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
Horst Berneth (2012). „Azine Dyes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
A. Wohl, W. Aue, Ueber die Einwirkung von Nitrobenzol auf Anilin bei Gegenwart von Alkali, în: Chem. Ber., 1901, 34, 2442–2450; doi:10.1002/cber.190103402183.
I. J. Pachter and M. C. Kloetzel: The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine, în: J. Am. Chem. Soc., 1951; 73(10), 4958–4961; doi:10.1021/ja01154a144.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[5b25444322d0c383f1a40237afa239a1-1] „Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[8d798f5ea77cc4be192155646bc77ae9-2] „Fenazină”, PHENAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[ull-4] Horst Berneth (2012). „Azine Dyes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.

[5] A. Wohl, W. Aue, Ueber die Einwirkung von Nitrobenzol auf Anilin bei Gegenwart von Alkali, în: Chem. Ber., 1901, 34, 2442–2450; doi:10.1002/cber.190103402183.

[6] I. J. Pachter and M. C. Kloetzel: The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine, în: J. Am. Chem. Soc., 1951; 73(10), 4958–4961; doi:10.1021/ja01154a144.