o-fenilendiamină

o-fenilendiamina (denumită și 1,2-diaminobenzen) este un compus organic cu formula chimică C₆H₄(NH₂)₂. Este un izomer de fenilendiamină, fiind utilizată pentru sinteza mai multor compuși heterociclici.

Denumiri
o-fenilendiamină



Identificare
SMILES Nc1ccccc1N
Număr CAS	95-54-5
ChEMBL	CHEMBL70582
PubChem CID	7243
Formulă chimică	C₆H₈N₂
Masă molară	108,068748256 u.a.m.
Punct de topire	103 °C
Punct de fierbere	257 °C[1] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Obținerea o-fenilendiaminei se face tratând 2-nitroclorobenzenul cu amoniac și hidrogenarea 2-aminonitrobenzenului rezultat din prima reacție:[2]

{\ce {ClC6H4NO2 + 2 NH3 -> H2NC6H4NO2 + NH4Cl}}

{\ce {H2NC6H4NO2 + 3 H2 -> H2NC6H4NH2 + 2 H2O}}

La nivel de laborator, reducerea nitroanilinei se poate face cu pulbere de zinc în etanol, etapă urmată de purificarea diaminei cu acid clorhidric, prin formare de clorhidrat.[3]

Proprietăți chimice

o-fenilendiamina este utilizată pentru obținerea mai multor compuși heterociclici, întrucât suferă diverse reacții de condensare cu aldehide și cetone. Prin reacția cu acizi carboxilici și derivații acestora se obțin derivați de benzimidazol.[2]

Din o-fenilendiamina se pot obține următorii compuși (vezi schema de mai jos):

benzimidazol, prin reacția cu acid formic
derivați de benzimidazol, prin reacția cu acizi carboxilici
benzotriazol, prin reacția cu azotit de sodiu
chinoxalină, prin reacția cu glioxal[4]
derivați de chinoxalină, prin reacția cu dicetone
2,1,3-benzotiadiazol, prin reacția cu clorură de tionil

Note

Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
Smiley, Robert A. (2005), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405
E. L. Martin (1939). „o-Phenylenediamine”. 19: 70. doi:10.15227/orgsyn.019.0070.
2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid" Reuben G. Jones and Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227/orgsyn.030.0086..

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[7472501bd8c4c3775ebc9ec9938c6b32-1] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[Ullmann-2] Smiley, Robert A. (2005), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405

[3] E. L. Martin (1939). „o-Phenylenediamine”. 19: 70. doi:10.15227/orgsyn.019.0070.

[4] 2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid" Reuben G. Jones and Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227/orgsyn.030.0086..