Isatină

Isatina este un compus organic derivat de indol, cu formula chimică C8H5NO2. A fost sintetizat pentru prima dată de către Otto Linné Erdman[3] și Auguste Laurent[4] în anul 1840, fiind un produs al reacției de oxidare al indigoului cu acid azotic și acid cromic.

Isatină
Identificare
SMILES
Număr CAS91-56-5
ChEMBLCHEMBL326294
PubChem CID7054
Formulă chimicăC₈H₅NO₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară147,032 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Se găsește și în natură, întâlnită în speciile din genul Isatis, în Couroupita guianensis,[5][6] dar și în organismul uman, fiind un derivat metabolic al adrenalinei.[7]

Compusul este un solid de culoare roșie-oranj, fiind utilizat ca structură de bază în sinteza unei varietăți mari de compuși activi biologic, precum antitumorale,[8] antivirale,[9] antiretrovirale,[10] și tuberculostatice.[11]

Note
  1. „Isatină”, Isatin (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Isatină”, Isatin (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Erdmann, Otto Linné (). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.
  4. Laurent, Auguste (). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393–434.
  5. Pinto, A. C. (). „The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999”. J. Braz. Chem. Soc. 12 (3): 273. doi:10.1590/S0103-50532001000300002 Accesibil gratuit.
  6. Bergman, J. (). „The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl”. Tetrahedron. 41 (14): 2879. doi:10.1016/S0040-4020(01)96609-8.
  7. Chiyanzu, I. (). „Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (20): 3527–30. doi:10.1016/S0960-894X(03)00756-X. PMID 14505663.
  8. Mallamo, J.P. (). „Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2158–62. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.063. PMID 16460933.
  9. He, Y. (). „Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2109–12. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.066. PMID 16464578.
  10. Sriram, D. (). „Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of isatin beta-thiosemicarbazone derivatives”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4451–5. doi:10.1016/j.bmcl.2005.07.046. PMID 16115762.
  11. Bin-Jubair, F.A.S. (). „Anti-Tubercular activity of Isatin and Derivatives”. Int. J. Res. Pharm. Sci. 1: 113.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.