We have to search the answer in the original word: chulo. In Spain we have to basic meanings:
1) (adj.) cool, nice (thing),
2) (adj. normally used as a noun) arrogant, conceited (person)
Thus, the apparently opposite meanings of the word chulada seem to have a reasonable origin, and it's another matter to find the origin of the meanings of chulo.
Nevertheless, I would rather use chulería than chulada (for the "bad" meaning).
Tenemos que buscar la respuesta en la palabra original: chulo. En España tenemos dos significados básicos:
1)(adj.) guay, lindo (objeto),
2)(adj. normalmente sustantivado) arrogante, prepotente (persona).
Así, la aparente contradicción entre los significados de la palabra chulada parece tener un origen razonable, y es otra cuestión encontrar el origen de los significados de chulo.
Sin embargo, yo usaría chulería antes que chulada (para el significado "malo").
chuladacuando el contexto es sobrechuloaunque no es muy comun usarlo, pero puede darse el caso – Emilio Gort Nov 17 '13 at 23:39