Buscando información para esta pregunta encuentro en el Diccionario de americanismos:
a. ǁ a la ~. loc. adv. Ch. Realizando el coito de pie. pop + cult → espon ^ fest.
Así que no puedo evitar preguntar, ¿por qué en Chile se dice "a la paraguaya" para el acto de realizar el coito de pie?
This is not a documented answer, but as a Chilean and knowing that we Chilean like a lot to play with words, I would say it is just a deformation of the word parado, and an assimilation to the word Paraguay, just like when we rhetorically ask after stating something: ¿onofre?, we deform the original question ¿o no? and assimilate it to the name Onofre...
Si hay algo complicado de entender es como los chilenos — y me incluyo — somos capaces de modificar y/o deformar expresiones.
Cuando a uno le dicen a la paraguaya, lo primero que se hace es cuestionar qué es. Muchos utilizan la expresión sin conocer su significado; esto deja una interrogante. Sin embargo, quienes la conocen te dirán la definición — o alguna explicación parecida — de lo que en realidad es.
Puede que la coincidencia sea por el inicio de cada palabra paraguaya y parado, que es lo que ya se mencionó en otra respuesta, pero los orígenes pueden llegar a ser aún más arcanos; además, si hay algo que es pan de cada día de nosotros, es llegar y usar expresión porque se nos dio la gana y, en muchos casos, ni siquiera porque exista alguna correlación.
