Yo me inclino por la teoria de @Saul. Deriva de la colocación ser de "cabeza cuadrada", o sea, duro de mollera o cuadriculado.
El significado metafórico del adjetivo vendrá de la exactitud de una cuadricula donde se realizan medidas con mucha precisión. De igual forma, se puede ver cómo ser un "cabezón" (tener la cabeza grande), es sinónimo de testarudo. La misma imagen se usa con los huevos/cojones: tenerlos bien grandes. Al final, son construcciones metáforicas que transfieren cualidades de pesadez y rigidez.
@Giancarlo Ventura hace alusión a que esta construcción se relaciona con que "algo cuadre bien", haciendo alusión a que el valor (sus cojones) encaja en el cuerpo del hombre. Sin embargo, yo creo que esa relación está del todo clara. Que algo cuadre sigue compartiendo el significado de que encaja en una cuadricula porque sus proporciones son adecuadas, como menciono antes, queriendo decir que algo se ajusta a nuestras expectativas.
El "tenerlos bien puestos" más bien diría que surge de otra metáfora: las cosas inamovibles representan determinación, saber estar, control, etc. De ahí que puesto tenga las siguientes acepciones según el DLE:
1. adj. Resuelto, empeñado, determinado.
12. m. Estado o disposición en que se halla una cosa, física o moralmente.
Existen otras expresiones en castellano que beben de esta misma metáfora: mantenerse en sus trece, sacar a alguien de sus casillas... También se dice "no hay quien lo mueva", "no hay quien lo saque" cuando alguien no cede a cambiar de parecer. Por eso, veo más factible que "tenerlos bien puestos" tenga que ver esto mismo, y no con ideas de valentía. Más bien, tener unas ideas fijas que por nada del mundo vas a cambiar.
