Pirol

Pirol
Identificare
SMILES
Număr CAS109-97-7
ChEMBLCHEMBL16225
PubChem CID8027
Formulă chimicăC₄H₅N[1] 
Masă molară67,042 u.a.m.[2] 
Proprietăți
Densitate0,9698 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire−23,39 °C[3] 
Punct de fierbere129,74 °C[3]  la 101.325 Pa
Solubilitate47 de gram per kilogrami[4] 
Presiune de vapori1,1 kPa[5][6] 
Indice de refracție(nD)1,5085[3] 
Viscozitatedinamică 2,08 millipascal secondi[7] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.

Sinteza

Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[9]

Laborator

Metoda Paal-Knorr

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic

Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

  • KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
  • Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu
  • Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate

Compuși naturali cu nuclee pirolice

Bibliografie

Referințe

  1. 1 2 „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. ↑ „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
  3. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-478 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 5-162 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 15-19 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 16-29 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  8. ↑ Loudon, Marc G. (). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
  9. ↑
Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.