Levodopa

Levodopa
Identificare
Număr CAS59-92-7[1][2] 
PubChem6047[3] 
DrugBankDB01235 
ChemSpider5824[4] 
UNII46627O600J[2] 
KEGGC00355[5] 
ChEMBLCHEMBL1009[6] 
Cod ATCN04BA01[7] 
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O[3] 
InChI
InChI=InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1[3] 
Date chimice
FormulăC9H11NO4
Masă molară197.19 g·mol-1[8]

L-DOPA sau levodopa (IUPAC: L-3,4-dihidroxifenilalanină) este un aminoacid neesențial biosintetizat de organismul uman, animal și de către unele plante. Este obținut pe calea metabolică a catecolaminelor, fiind biosintetizat direct din L-tirozină. Levodopa este un precursor al neurotransmițătorilor dopamină, noradrenalină (norepinefrină) și adrenalină (epinefrină), toate fiind catecolamine.

Utilizări medicale

Ca și medicament, este un antiparkinsonian, fiind folosit în tratamentul bolii Parkinson.[9] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[10]

Mecanism de acțiune

L-DOPA poate trece bariera hematoencefalică, spre deosebire de dopamină.[11] Datorită acestui fapt, administrarea de L-DOPA duce la creșterea concentrațiilor de dopamină la nivelul creierului, fiind transformată în acest neurotrasmițător după ce a ajuns la acest nivel.

Conversia sa la dopamină nu se face doar la nivel central, ci și la nivel periferic, sub acțiunea unor enzime denumite dopa-decarboxilaze periferice. De aceea, de multe ori levodopa se asociază cu un inhibitor al acestor enzime, precum sunt carbidopa și benserazida, pentru a crește nivelele de L-DOPA care ajung în SNC.[12]

Referințe

  1. ↑ CAS Common Chemistry, accesat în
  2. 1 2 levodopa (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  3. 1 2 3 „Levodopa”, levodopa (în engleză), PubChem, accesat în
  4. ↑ Levodopa (în engleză), ChemSpider, accesat în
  5. ↑ Levodopa (în engleză), ChEMBL, accesat în
  6. ↑ LEVODOPA (în engleză), ChEMBL, accesat în
  7. ↑ Levodopa (în engleză), DrugBank,
  8. ↑ După G. P. Moss (). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  9. ↑ „LEVODOPA Si CARBIDOPA, Comprimate - prospect actualizat”, Sfatulmedicului.ro, accesat în
  10. ↑ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ↑ Hardebo, Jan Erik; Owman, Christer (). „Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface”. Annals of Neurology (în engleză). 8 (1): 1–11. doi:10.1002/ana.410080102. ISSN 1531-8249. PMID 6105837.
  12. ↑ „Editorial: Dopa decarboxylase inhibitors”. British Medical Journal. 4 (5939): 250–1. noiembrie 1974. doi:10.1136/bmj.4.5939.250. PMC 1612227 . PMID 4425849.

Vezi și

Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.