Ciclohexan

Ciclohexan
Nume IUPACn-ciclohexan
Identificare
SMILES
Număr CAS110-82-7
ChEMBLCHEMBL15980
PubChem CID8078
Informații generale
Formulă chimicăC6H12
Aspectlichid incolor
Masă molară84,16 g/mol
Proprietăți
Densitate0,7781 g/mL
Starea de agregarelichid
Punct de topire6,47 °C
Punct de fierbere80,74 °C
Solubilitateimiscibil în apă;
solubil în acetonă, alcool, eter;
Presiune de vapori78 mm Hg[1] 
Indice de refracție(nD)1,42662
Viscozitate1,02 cP la 17 °C
Pericol
Inflamabil, Nociv, Periculos pentru mediu,
Fraze RR11, R38, R65, R67, R50/53
Fraze SS9, S16, S33, S60, S61, S62

Pericol
H225, H304, H315, H336, H410,
NFPA 704

3
1
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclohexanul este un cicloalcan cu formula moleculară C6H12. Compusul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, și de asemenea ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru fabricarea nailonului.

Producere și utilizare

La scară industrială, ciclohexanul se obține prin reacția dintre benzen și hidrogen. Producătorii de ciclohexan folosesc aproximativ 11,4% din cererea totală de benzen la nivel mondial. [2] Datorită proprietăților chimice și conformaționale unice, ciclohexanul este de asemenea utilizat în analiza chimică și ca standard. Are un miros aparte asemănător detergentului.

Geometrie

Rotația în jurul legăturilor C-C permite moleculei de ciclohexan să adopte o infinitate de conformații. Atunci când se reprezintă molecula de ciclohexan în 3 dimensiuni, pot exista în condiții normale două conformații: „scaun” și „baie”. (denumiri conform C.D.Nenițescu) Prima formă este mai stabilă decât cea de-a doua.

Istoric

în 1894, Baeyer a sintetizat ciclohexanul pornind de la acidul pimelic, pe care l-a supus unei condensări Dieckmann, iar apoi a realizat reduceri multiple:

și în anelași an, E. Haworth și W.H. Perkin Jr. (1860–1929) au făcut același lucru plecând de la 1,6-dibromohexan și folosindu-se de reacția Wurtz.

Astăzi, ciclohexanul poate fi sintetizat cu ajutorul benzenului trecut prin diverse reacții de reducere. [3]

Vezi și

Note

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ↑ en Market Study Benzene, Ceresana, iulie 2011 Arhivat în , la Wayback Machine.
  3. ↑ Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

Bibliografie

  • C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 241-243 (cap. Ciclohexanul și derivații săi)
Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.