Antrachinonă

Antrachinonă
Nume IUPAC9,10-antrachinonă
Alte denumiriAntradionă
antracendionă
dioxoantracen
Identificare
SMILES
Număr CAS84-65-1
ChEMBLCHEMBL55659
PubChem CID6780
Informații generale
Formulă chimicăC14H8O2
Aspectcristale galbene
Masă molară208,21 g/mol
Proprietăți
Densitate1,308 g/cm3
Starea de agregaresolidă
Punct de topire286 °C
Punct de fierbere379,8 °C
Solubilitateinsolubilă în apă
Temperatură de aprindere185 °C
Nelistat
Fraze RR36/37/38
NFPA 704

1
2
-
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Antrachinona, de asemenea cunoscută și ca antracendionă sau dioxoantracen, este un compus organic aromatic cu formula chimică C14H8O2. Sunt posibili câțiva izomeri, fiecare fiind considerat ca fiind derivați de chinonă. A fost produsă pentru prima dată în 1836 de către chimistul francez Auguste Laurent (1807-1853) prin oxidarea antracenului cu acid azotic, acid cromic și alți agenți de oxidare.[1][2]

Denumirea de antrachinonă, totuși, se referă numai la un izomer specific, 9,10-antrachinona (IUPAC: 9,10-dioxoantracen), în structura sa grupele cetonă fiind situate pe nucleul central. Antrachinona este un derivat al antracenului, având cristale galbene, și este folosită ca materie primă pentru unii coloranți.[3]

Sinteză

9,10-antrachinona este obținută industrial prin oxidarea antracenului prin intermediul unei reacții determinată la nucleu. Oxidantul tipic este cromul (IV):[4]

De asemenea se poate prepara și prin reacția Friedel-Crafts a benzenului cu anhidrida ftalică în prezență de clorură de aluminiu AlCl3 ca și catalizator. Acidul o-benzoilbenzoic rezultat este supus unei reacții de ciclizare cu acid sulfuric, în urma căreia se formează antrachinona:[5][4]

Proprietăți chimice

Prin reacția de hidrogenare dă derivatul dihidroantrachinonă. Prin reducere cu cupru se obține antrona.[6] Sulfonarea cu acid sulfuric duce la formarea acidului 1-antrachinonsulfonic,[7] care reacționează cu cloratul de sodiu cu obținerea de 1-cloroantrachinonă.[8]

Utilizări

Unii derivați de antrachinonă sunt utilizați ca medicamente, precum: laxative (emodină, aloe emodină) și chimioterapice anticanceroase (mitoxantronă, antracicline).

Referințe

  1. ↑ Ludwig Darmstaedter: „Ludwig Darmstaedters Handbuch zur Geschichte der der Wissenschaften und der Technik - In chronologischer Darstellung”, Editura Julius Springer, Berlin 1908, p. 416
  2. ↑ M.M.Moser: „Die Gattungen Dermocybe (Fr.) Wünsche (Die Hautköpfe)”, în: „Schweizerische Zeitschrift für Pilzkunde/Bulletin Suisse de mycologie”, vol. 52, nr. 7, Editura Bern Verband, Berna 1974, p. 103-104
  3. ↑ „antrachinonă” la DEX online Accesat pe 25 mai 2014
  4. 1 2 C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 360-361 (Antrachinona)
  5. ↑ Vogel, A. (), „Anthraquinone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347
  6. ↑ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (). „Benzanthrone”. Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
  7. ↑ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (). „Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate”. Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072., which
  8. ↑ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (). „α-Chloroanthraquinone”. Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015.

Vezi și

  • Benzochinonă
  • Naftochinonă
Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.