Compus heterociclic

Un compus heterociclic este un compus ciclic de natură organică în care cel puțin unul dintre atomii componenți ai ciclului (în acest caz denumit heteroatom) este al altui element decât carbonul.^[1] Cei mai comuni heteroatomi din cadrul compușilor heterociclici sunt azotul, oxigenul și sulful. Aceste elemente pot lega anumiți electroni neparticipanți printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon.

Se întâlnesc în compușii naturali numiți alcaloizi.

Exemple

Denumirile cursive sunt hotărâte de IUPAC și nu respectă nomenclatura Hantzsch-Widman

	Saturați			Nesaturați
Heteroatom	Azot	Oxigen	Sulf	Azot	Oxigen	Sulf
nucleu cu 3 atomi	Aziridină	Oxiran	Tiiran	Azirină	Oxirenă	Tiirenă
nucleu cu 4 atomi	Azetidină	Oxetan	Tietan	Azetă	Oxetă	Tietă
nucleu cu 5 atomi	Pirolidină	Oxolan	Tiolan	Pirol	Furan	Tiofen
nucleu cu 6 atomi	Piperidină	Oxan	Tian	Piridină	Piran	Tiopiran
nucleu cu 7 atomi	Azepan	Oxepan	Tiepan	Azepină	Oxepină	Tiepină

Heterocicli cu 3 atomi

• Lactone
• Anhidride acide

γ-butirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar și la temperatura camerei.

Heterocicli cu 4 atomi

• Azetidină heteroatom N
• Oxetanul heteroatom O

• 
  Azetidina denumită şi azaciclobutan face parte din clasa ciclurilor cu un atom de azot
• 
  Paclitaxelul un agent chimioterapic, contţine un nucleu de tip oxetanic, ciclu format din 3 atomi de C şi un atom de O(ciclul este vizibil în partea dreaptă)

Heterocicli cu 5 atomi

• Pirol (și derivații săi dihidro și tetrahidro).
• Arsolul și analogii săi heteroatom As.
• Furanul are un heteroatom O
• Tiofenul are un heteroatom S
• Azolii au heteroatom N și unul sau mai mulți atomi de N,S,O
• Ditiolanul are 2 heteroatomi de S

• 
  Compus organometalic a As, are caracter aromatic mediu
• 
  Tiofenul se găseşte împreună cu benzenul în gudroanele rezultate din distilarea uscată a cărbunilor de pămînt

Azolii compuși heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N și al doilea, au atom de O, S, sau N

• 
  Imidazolul este foarte răspîndit în combinaţiile organice naturale şi sintetice.
• 
  Nucleul oxazolic se formează prin ciclizarea şi oxidarea serinei sau treoninei.

Heterocicli cu 6 atomi

• Piridină, Piperidină heteroatom 1 N

• 
  Piperidina sau hexahidropiridina se obţine prin hidrogenarea piridinei

• Piran heteroatom O
• Tiopiran heteroatom S
• Piridazină, pirimidină și pirazină heteroatomi 2 atomi de N (izomerii 1,2, 1-3, 1,4)

• 
  Piranul are un caracter puternic nesaturat și nu prezintă interes
• 
  Piridazina este compusul din grupa diazinelor cu importanța cea mai mică.
• 
  Pirimidina, un compus foarte important, intră în structura vitaminei B₁, și a unor medicamente:hipnotice, barbiturice
• 
  Pirazina are un caracter aromatic pronunțat, prin hidrogenarea sa obținându-se piperazina

• Piperazină heteroatom 2 atomi de N
• Oxazină heteroatom N și O
• Tiazină heteroatomi N și S
• Ditian heteroatom 2 atomi de S

• 
  Piperazina are acțiune antihelmintică fiind eficace împotriva oxiurilor și ascarizilor
• 
  Oxazinul este important doar cuplat cu inele benzenice când formează fenoxazina sau dibenzo-1,4-oxazina.
• 
  Tiazinul cuplat cu nuclee benzenice formează fenotiazina (dibenzo-1,4-tiazina), nucleu care stă la baza unor medicamente folosite pentru tratarea schizofreniei.
• 
  Ditianul este folosit pentru protejarea grupării carbonil în anumite reacții a căror desfășurare ar afecta gruparea.

Referințe