Acid nalidixic

Acid nalidixic
Identificare
Număr CAS389-08-2[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem4421[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00779  Modificați la Wikidata
ChemSpider4268[4]  Modificați la Wikidata
UNII3B91HWA56M[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00183[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL5[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01MB02[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₂H₁₂N₂O₃[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară232,085 u.a.m.[8]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire229 °C[9]  Modificați la Wikidata

Acidul nalidixic (cu denumirea comercială Negram sau Nevigramon) este unul din primele antibiotice chinolonice de sinteză, astăzi cu utilizări mai restrânse în tratarea infecțiilor bacteriene.[10][11] Deși aparține clasei chinolonelor (de generația I), din punct de vedere structural este de fapt un derivat de 1,8-naftiridină, ce conține doi atomi de azot în heterociclu.[12]

Primele antibiotice chinolonice au sintetizate de către George Lesher, ca produși secundari ai producției industriale de clorochină, în anii 1960.[12] Acidul nalidixic a început să fie utilizat în terapie din anul 1967.[12]

Autorizația de punere pe piață a fost retrasă din Uniunea Europeană în anul 2019, datorită efectelor adverse de afectare a tendoanelor.[13]

Acțiunea farmacologică

Antiseptic urinar, acționează predominant asupra germenilor gram-negativi.

Uz farmaceutic

Comprimate conținând acid nalidixic 500 mg (cutie cu 56 de bucăți).

Recomandare

A fost utilizat în infecții urinare acute sau recidivante.

Reacții adverse

Dureri abdominale, greață, vomă, diaree, prurit, erupții cutanate, tulburări de vedere, cefalee, leucopenie.

Contraindicații

Alergie specifică, deficit de G-6-PD, ateroscleroză cerebrală avansată.

Bibliografie

  • Agenda medicală '89

Note

  1. 1 2 nalidixic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. ↑ CAS Common Chemistry, accesat în
  3. 1 2 3 4 „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  4. ↑ nalidixic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
  5. ↑ nalidixic acid (în engleză), ChEBI, accesat în
  6. ↑ NALIDIXIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
  7. ↑ Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank,
  8. ↑ „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  9. ↑ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  10. ↑ „Nalidixic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020.
  11. ↑ „Nalidixic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în martie 2020.
  12. 1 2 3 Emmerson AM, Jones AM (mai 2003). „The quinolones: decades of development and use” (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
  13. ↑ „Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics”. European Medicines Agency. . Accesat în .
Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.