Vinorelbină

Vinorelbina este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.[9][10][11][12][13] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[9]

Vinorelbină
Identificare
Număr CAS71486-22-1[1][2] 
PubChem60780[3] 
DrugBank00361[1] 
ChemSpider30841604[4] 
UNIIQ6C979R91Y[5] 
KEGGD08680[6] 
ChEMBLCHEMBL3039593[7] 
Cod ATCL01CA04[1] 
SMILES
CCC1=CC2CN(C1)Cc1c([nH]c3ccccc13)C(C(=O)OC)(c1cc3c(cc1OC)N(C)C1C(O)(C(=O)OC)C(OC(C)=O)C4(CC)C=CCN5CCC31C54)C2 
InChI
InChI=InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1 
Date chimice
FormulăC₄₅H₅₄N₄O₈[8] 
Masă molară778,394164688 u.a.m. 

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1994.[9] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]

Utilizări medicale

Vinorelbina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[9][10][11]

  • cancer pulmonar altul decât cel cu celule mici, avansat
  • cancer mamar avansat, recidivant sau refractar la alte tratamente.

Este eficientă și în tratamentul rabdomiosarcomului.[15]

Mecanism de acțiune

Molecula de vinorelbină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul metafazei din diviziunea celulară,[16] ceea ce duce la apoptoza celulelor canceroase.[17][18]

Note
  1. Vinorelbine (în engleză), DrugBank,
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Vinorelbină”, PubChem, accesat în
  4. Methyl (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-4-acetoxy-3-hydroxy-16-methoxy-15-[(11S,13R)-11-(methoxycarbonyl)-15-methyl-1,9-diazatetracyclo[11.3.1.0~2,10~.0~3,8~]heptadeca-2(10),3,5,7,14-pentaen- (în engleză), ChemSpider, accesat în
  5. VINORELBINE (în engleză), NDF-RT, accesat în
  6. Vinorelbine (în engleză), ChEMBL, accesat în
  7. VINORELBINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
  8. „Vinorelbină”, PubChem, accesat în
  9. „Vinorelbine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
  10. „Vinorelbine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
  11. „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinorelbine Polpharma 10 mg/ml, concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
  12. van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
  13. Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133 . PMID 22609781.
  14. Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  15. Casanova, Michela; Ferrari, Andrea; Spreafico, Filippo; Terenziani, Monica; Massimino, Maura; Luksch, Roberto; Cefalo, Graziella; Polastri, Daniela; Marcon, Ilaria; Bellani, Franca Fossati (). „Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma”. Cancer. 94 (12): 3263–3268. doi:10.1002/cncr.10600. PMID 12115359.
  16. Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules (în engleză). Elsevier. . ISBN 9780444626493.
  17. Jordan MA (ianuarie 2002). „Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin”. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2 (1): 1–17. doi:10.2174/1568011023354290. PMID 12678749.
  18. Jordan, M. A.; Wilson, L. (). „Microtubules as a target for anticancer drugs”. Nature Reviews Cancer. 4 (4): 253–265. doi:10.1038/nrc1317. PMID 15057285.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.