Pirol

Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.

Pirol
Identificare
SMILES
Număr CAS109-97-7
ChEMBLCHEMBL16225
PubChem CID8027
Formulă chimicăC₄H₅N[1] 
Masă molară67,042 u.a.m.[2] 
Proprietăți
Densitate0,9698 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire−23,39 °C[3] 
Punct de fierbere129,74 °C[3]  la 101.325 de Pascali
Solubilitate47 de gram per kilogrami[4] 
Presiune de vapori1,1 kilopascali[5][6] 
Indice de refracție(nD)1,5085[3] 
Viscozitatedinamică 2,08 millipascal secondi[7] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteza

Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[9]

Metoda Paal-Knorr

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic

Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

  • KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
  • Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu
  • Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate

Compuși naturali cu nuclee pirolice

Bibliografie

Referințe
  1. „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-478 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 5-162 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 15-19 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 16-29 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 6-246 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  8. Loudon, Marc G. (). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.