Oxindol

Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:

Oxindol
Identificare
SMILES
Număr CAS59-48-3
ChEMBLCHEMBL40823
PubChem CID321710
Formulă chimicăC₈H₇NO[1] 
Masă molară133,053 u.a.m.[2] 
Punct de topire126 °C[3] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteză

Sinteza Stolle
Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:
  • formarea unei amide substituite
  • alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935.

Sinteza Hinsberg

Proprietăți fizico-chimice

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

Bibliografie

Note
  1. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Oxindol”, Oxindole (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.