Coniină
Coniina, cu formula chimică C8H17N, este primul alcaloid care a fost sintetizat.
| Coniină | |
(S)-Coniine | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 458-88-8 |
| ChEMBL | CHEMBL2287063 |
| PubChem CID | 441072 |
| Formulă chimică | C₈H₁₇N[1] |
| Masă molară | 127,1361 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Prima sinteză a coniinei a fost făcută de Landenburg în 1886. Acesta a încălzit iodură de metil-piridină la 300°C pentru a obține 2-metil piridina. La tratare cu acetaldehidă cu o bază Lewis, 2-propenil-piridina a fost obținută și apoi redusă la (±)-coniină prin reducere cu sodiu în alcool. Separarea enantiomerilor s-a făcut prin cristalizarea fracționată a disastereoizomerilor sării obținute cu acidul (+)-tartric.
O altă sinteză a fost făcută în 1932 de Bergmann și colaboratorii. Ca materie primă a folosit 2-metil-piridină și a fost convertită la compusul corespunzător alchil-litiu folosind litiu-fenil. Substituția nucleofilă folosind brom-etan urmată de reducere cu sodiu în etanol la fel ca la sinteza Landenburg.
Se mai poate sintetiza pornind de la α – Picolină, iar prin hidrogenare blândă cu acetat de argint se transformă în conirină. Prin oxidarea acesteia din urmă se obține acidul α – picolinic.
Coniina se găsește în cucută (Conium maculatum L.) și este un compus care face ca planta să fie otrăvitoare; cunoscutul Socrate murind otrăvit cu extract de cucută.