Ciclizarea Borsche–Drechsel

Ciclizarea Borsche-Drechsel este o reacție chimică utilizată în sintetizarea tetrahidrocarbazolilor prin ciclizarea catalizată de acid a ciclohexanonă arilhidrazonelor. Reacția a fost descrisă pentru prima dată de Edmund Drechsel în 1888[1] și de Walther Borsche în 1908.[2]

Ciclizarea Borsche–Drechsel este etapa centrală a sintezei carbazolului Borsche–Drechsel, unde în prima etapă fenilhidrazina este condensată cu ciclohexanonă pentru a forma ciclohexanonă fenilhidrazonă, iar în etapa finală tetrahidrocarbazolul rezultat este oxidat în carbazol.

Mecanism

Reacția a fost descrisă în literatură[3] ca procedând într-un mod similar cu sinteza Fischer a indolului.

Aici, transferul de protoni catalizat de acid convertește mai întâi ciclohexanona fenilhidrazonă 1 în intermediarul 2. Ulterior, apare o reacție sigmatropică indusă de căldură pentru a produce 3, care este protonat și ciclizat în 4. Eliminarea amoniacului conduce apoi la produsul final, tetrahidrocarbazolul 5.

Note
  1. E. Drechsel (). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. Prakt. Chem.⁠(d) (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
  2. W. Borsche (). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Annalen der Chemie (în germană). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
  3. Lie, J. J. (). Name Reactions. Springer. p. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.