Acridină

Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.

Acridină
Nume IUPACDibenzo[b,e]piridină
Alte denumiri2,3-benzochinolină
9-azaantracen
Identificare
SMILES
Număr CAS260-94-6
ChEMBLCHEMBL39677
PubChem CID9215
Informații generale
Formulă chimicăC17H19N3
AspectCompus cristalin
de culoare brună incolor
Masă molară179,217 g/mol
Proprietăți
Densitate1,016 g/cm³ 
Punct de topire109 °C[2] 
Punct de fierbere346 °C
Doza letală medie500 mg/kg (șoareci, oral)
Pericol
Nociv,
Fraze RR22, R36/37/38
Fraze SS2, S24/25, S36

Pericol
H302,
NFPA 704

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteză

Sinteza cu acid formic

Sinteza Bernthsen

Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc

Reacții de condensare
  • Difenilamină cu cloroform

Proprietăți

Proprietăți fizice

Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.

Proprietăți chimice
  • Oxidare

Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).

  • Hidrogenare

Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.

Utilizări

Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși

  • Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
  • Acrihin

Note
  1. „Acridină”, ACRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.