Acid mandelic

Acidul mandelic este un alfa-hidroxiacid aromatic cu formula chimică C6H5CH(OH)CO2H. Este un solid cristalin solubil în apă și în solvenți organici polari.

Acid mandelic
Identificare
SMILES
Număr CAS90-64-2
ChEMBLCHEMBL1609
PubChem CID1292
Formulă chimicăC₈H₈O₃[1] 
Masă molară152,047 u.a.m.[2] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Izolare și obținere

Izolare

Acidul mandelic a fost descoperit în anul 1831 de către farmacistul german Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868), în urma încălzirii cu acid clorhidric a amigdalinei, dintr-un extract de migdale amare.[3] Denumirea acidului provine de la cuvântul din germană Mandel (migdală). Derivați de acid mandelic (acidul vanilmandelic) se formează ca urmare a metabolizării adrenalinei și noradrenalinei în prezența monoamin-oxidazei (MAO) și a catecol-O-metil-transferazei (COMT).

Obținere

Acidul mandelic se obține de obicei în urma hidrolizei în mediu acid a nitrilului mandelic,[4] care este cianhidrina benzaldehidei. Nitrilul mandelic se mai poate prepara prin reacția benzaldehidei cu bisulfit de sodiu, urmată de reacția cu cianură de sodiu; la final, se aplică hidroliza acidă:[5]

Metode alternative de preparare presupun hidroliza bazică a acidului fenil-cloroacetic și a dibromoacetofenonei.[6] O altă cale este încălzirea cu alcalii a fenilglioxalului.[7][8]

Utilizări
Acid mandelic
Identificare
Număr CAS90-64-2[9][10] 
PubChem1292[1] 
DrugBank13218[11] 
ChemSpider1253[12] 
UNIINH496X0UJX[9] 
ChEMBLCHEMBL1609[13] 
Cod ATCB05CA06 
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1] 
InChI
InChI=InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)[1] 
Date chimice
FormulăC₈H₈O₃[1] 
Masă molară152,047 u.a.m.[2] 

Acidul mandelic a fost utilizat pentru multă vreme ca antiseptic urinar.[14] De asemenea, a fost utilizat ca antidiabetic oral și a fost un constituent al tratamentelor pentru exfoliere facială (similar altor alfa-hidroxiacizi).[15] Există și unii esteri ai acidului mandelic utilizați ca medicamente, de exemplu homatropina.

Note
  1. „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în
  3. A se vedea următoarele publicații:
  4. Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519
  5. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (). „Mandelic Acid”. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.
  6. J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (), „Mandelic Acid”, Org. Synth.; Collective Volume, 3, p. 538
  7. Pechmann, H. von (). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
  8. Pechmann, H. von; Muller, Hermann (). „Ueber α-Ketoaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.
  9. mandelic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  10. CAS Common Chemistry, accesat în
  11. Mandelic acid (în engleză), DrugBank, accesat în
  12. (±)-Mandelic Acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
  13. MANDELIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
  14. Putten, P. L. (). „Mandelic acid and urinary tract infections”. Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.
  15. Taylor, MB. (). „Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions”. Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.