Acid izobutiric

Acidul izobutiric (denumit și acid 2-metilpropanoic sau acid izobutanoic)[5] este un compus organic cu formula chimică structurală (CH3)2CHCOOH. Este un izomer al acidului n-butiric, fiind clasificat ca acid gras cu catenă scurtă. Esterii și sărurile acestui acid sunt denumiți izobutirați.

Acid izobutiric
Identificare
SMILES
Număr CAS79-31-2
ChEMBLCHEMBL108778
PubChem CID6590
Formulă chimicăC₄H₈O₂[1] 
Masă molară88,052 u.a.m.[2] 
Punct de topire−47 °C[3] 
Punct de fierbere154,45 °C[4]  la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Este un compus lichid, incolor și cu un miros neplăcut. Este solubil în apă și solvenți organici. Se găsește în surse naturale, precum în roșcove (Ceratonia siliqua), în vanilie și în rădăcinile de Arnica dulcis, iar sub formă de ester etilic în uleiul speciei Croton tiglium.[6]

Obținere

Acidul izobutiric este obținut în urma reacției de oxidare a izobutiraldehidei, care este un produs secundar al procesului de hidroformilare a propilenei.[7]

Mai poate fi preparat în urma unei reacții de carbonilare (reacție Koch) aplicată propilenei:[7]

Proprietăți

Acidul izobutiric prezintă proprietățile tipice ale acizilor carboxilici, formând: amide, esteri, ahidride acide și cloruri de acil.[8] Clorura de izobutiril este un intermediar comun în sinteza altor derivați.

Prin încălzire cu acid cromic, se oxidează la acetonă. Soluția de permanganat de potasiu oxidează acidul la acid α-hidroxiizobutiric, (CH3)2C(OH)-CO2H.[6]

Acidul izobutiric poate fi dehidrogenat la acid metacrilic.[9]

Note
  1. „Acid izobutiric”, ISOBUTYRIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Acid izobutiric”, ISOBUTYRIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  4. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  6.  Chisholm, Hugh, ed. (). „Butyric Acid”. Encyclopædia Britannica. 4 (ed. 11). Cambridge University Press. p. 892.
  7. Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (). Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. doi:10.1002/14356007.a09_565. ISBN 978-3527306732.
  8. Jenkins, P. R. (). „Carboxylic acids and derivatives”. General and Synthetic Methods. 7. pp. 96–160. doi:10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4.
  9. William Bauer, Jr. (), „Methacrylic Acid and Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a16_441

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.