Hexametilentetramină

Hexametilentetramina, câteodată denumită metenamină, hexamină sau urotropină, este un compus heterociclic cu formula chimică (CH₂)₆N₄. Este un compus cristalin, alb, ușor solubil în apă și solvenți organici polari. Are o structură similară cu cea a adamantanului. Este utilizată în sinteza unor compuși chimici, precum plastice, substanțe farmaceutice, aditivi pentru cauciucuri.

Identificare
Hexametilentetramină


SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3[1]
Număr CAS	100-97-0
ChEMBL	CHEMBL1201270
PubChem CID	4101
Formulă chimică	C₆H₁₂N₄[1]
Masă molară	140,106 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Hexametilentetramina a fost descoperită de către Aleksandr Butlerov în anul 1859.[2][3] Se sintetizează la nivel industrial în urma reacției dintre formaldehidă și amoniac.[4] Reacția se poate realiza atât în fază gazoasă, cât și în soluție.

Proprietăți

Metenamina prezintă o structură simetrică, tetraedrică, similară cu cea a adamantanului. La fiecare dintre cele patru „vârfuri” ale tetraedrului se regăsește câte un atom de azot, aceștia fiind conectați prin punți metilenice. Molecula se comportă precum o bază, suferind reacții de protonare și de N-alchilare.

Utilizări

Utilizări medicale

Identificare
Hexametilentetramină


Număr CAS	100-97-0[5][6]
PubChem	4101[1]
DrugBank	06799[7]
ChemSpider	3959[8]
UNII	J50OIX95QV[5]
KEGG	D00393[9]
ChEMBL	CHEMBL1201270[10]
Cod ATC	J01XX05[11]
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3[1]
InChI	InChI=InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2[1]
Date chimice
Formulă	C₆H₁₂N₄[1]
Masă molară	140,106 u.a.m.[1]

Sub denumirea de metenamină, compusul este utilizat în medicină ca antiseptic urinar, în tratamentul infecțiilor de tract urinar.[12] Poate fi utilizată sub formă de sare cu acidul mandelic (mandelat de metenamină).[13]

Metenamina se descompune la pH acid formând formaldehidă și amoniac, formaldehida având efectul bactericid. Aciditatea necesară de la nivel urinar se poate asigura prin co-administrarea de acid ascorbic sau clorură de amoniu. În anii 1990 utilizarea sa s-a redus drastic, din cauza efectelor adverse, în special cistita hemoragică apărută în supradoză,[14] însă de curând a fost aprobată din nou pentru uz medical datorită creșterii fenomenului de rezistență la antibiotice a celorlalte antibiotice utilizate.

Note

„Hexametilentetramină”, Hexamethylenetetramine (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
Butlerow, A. (1859). „Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. În această publicație, Butlerov a descoperit formaldehida, pe care a denumit-o „dioximetilen” (dioxid de metilen) [pagina 247] deoarece formula brută a fost incorectă (C₄H₄O₄). În paginile 249–250, descrie reacția dintre formaldehidă și amoniac, creând hexamina.
Butlerow, A. (1860). „Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.
Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). „Amines, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.
methenamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank, accesat în 17 noiembrie 2016
Hexamine (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
hexamethylenetetramine (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
METHENAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale, Rezumatul caracteristicilor produsului - Uricol 5 ggranule efervescente pentru soluție orală (PDF), accesat în 22 august 2019^{[nefuncțională]}
„Methenamine mandelate, USP”. Edenbridge Pharmaceuticals. Arhivat din original la 17 mai 2017. Accesat în 22 august 2019.
Ross, R. R.; Conway, G. F. (1970). „Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate”. Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. PMID 5410299.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[b4b38605b9565c098308519e955499d6-1] „Hexametilentetramină”, Hexamethylenetetramine (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[Butlerow1859-2] Butlerow, A. (1859). „Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. În această publicație, Butlerov a descoperit formaldehida, pe care a denumit-o „dioximetilen” (dioxid de metilen) [pagina 247] deoarece formula brută a fost incorectă (C₄H₄O₄). În paginile 249–250, descrie reacția dintre formaldehidă și amoniac, creând hexamina.

[Butlerow1860-3] Butlerow, A. (1860). „Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.

[Ullmann-4] Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). „Amines, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.

[536786d3485ec3d7eb36c69ffa215a13-5] methenamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016

[1d6077a442eb19172d478ebfe114b900-6] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[679a78b8176bf084d80ae8f6807e3738-7] Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank, accesat în 17 noiembrie 2016

[61fd5d0d968bada25967bf5c98e738e8-8] Hexamine (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016

[dad9fb4452cd45019bcb1b7d70d1a150-9] hexamethylenetetramine (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016

[b09de9b65a08a59d45c1751c7b6e3484-10] METHENAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016

[530086f391d298fb1ad61dfb82627b48-11] Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[ANMDM2019-12] Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale, Rezumatul caracteristicilor produsului - Uricol 5 ggranule efervescente pentru soluție orală (PDF), accesat în 22 august 2019^{[nefuncțională]}

[13] „Methenamine mandelate, USP”. Edenbridge Pharmaceuticals. Arhivat din original la 17 mai 2017. Accesat în 22 august 2019.

[14] Ross, R. R.; Conway, G. F. (1970). „Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate”. Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. PMID 5410299.