Condensare Ullmann

Condensarea Ullmann este o reacție organică de conversie a halogenurilor de acil la derivați funcționali de aril, precum eteri, tioeteri, nitrili și amine.[1]

Nu confundați cu Reacție Ullmann.

Sinteza eterilor de aril

Metoda clasică de condensare Ullmann duce la formarea eterilor de aril și este un tip de cuplare C-O. Un exemplu ilustrativ este obținerea p-nitrofenil-fenileterului din 4-cloronitrobenzen și fenol:[2]

Reacțiile moderne de arilare folosesc pe post de catalizator cupru solubil.[3]

Sinteza aminelor aromatice

Un alt tip de condensare Ullmann duce la formarea aminelor aromatice și este un tip de cuplare C-N. Acest tip poartă numele de reacție Goldberg, iar un exemplu este sinteza acidului fenamic, care este un intermediar în sinteza acridonei:[4]

Synthesis of fenamic acid

Iodurile de aril (derivații de iodobenzen) sunt agenții de arilare preferați.[5]

Note

Florian Monnier, Marc Taillefer (2009). „Minireview Catalytic CC, CN, and CO Ullmann-Type Coupling Reactions”. Angewandte Chemie International Edition. 48 (38): 6954–71. doi:10.1002/anie.200804497. PMID 19681081.
Ray Q. Brewster, Theodore Groening (1934). „p-Nitrodiphenyl Ether”. Org. Synth. 14: 66. doi:10.15227/orgsyn.014.0066.
Buck, Elizabeth; Song, Zhiguo J. (2005). „Preparation of 1-Methoxy-2-(4-Methoxyphenoxy)Benzene”. Organic Syntheses. 82: 69. doi:10.15227/orgsyn.082.0069.
C. F. H. Allen, G. H. W. McKee (1939). „Acridone”. Organic Syntheses. 2: 6. doi:10.15227/orgsyn.019.0006.
H.B. Goodbrand; Nan-Xing Hu (1999). „Ligand-Accelerated Catalysis of the Ullmann Condensation: Application to Hole Conducting Triarylamines”. Journal of Organic Chemistry. 64 (2): 670–674. doi:10.1021/jo981804o.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[imp-1] Florian Monnier, Marc Taillefer (2009). „Minireview Catalytic CC, CN, and CO Ullmann-Type Coupling Reactions”. Angewandte Chemie International Edition. 48 (38): 6954–71. doi:10.1002/anie.200804497. PMID 19681081.

[2] Ray Q. Brewster, Theodore Groening (1934). „p-Nitrodiphenyl Ether”. Org. Synth. 14: 66. doi:10.15227/orgsyn.014.0066.

[3] Buck, Elizabeth; Song, Zhiguo J. (2005). „Preparation of 1-Methoxy-2-(4-Methoxyphenoxy)Benzene”. Organic Syntheses. 82: 69. doi:10.15227/orgsyn.082.0069.

[4] C. F. H. Allen, G. H. W. McKee (1939). „Acridone”. Organic Syntheses. 2: 6. doi:10.15227/orgsyn.019.0006.

[5] H.B. Goodbrand; Nan-Xing Hu (1999). „Ligand-Accelerated Catalysis of the Ullmann Condensation: Application to Hole Conducting Triarylamines”. Journal of Organic Chemistry. 64 (2): 670–674. doi:10.1021/jo981804o.