2-imidazolină

2-imidazolina (IUPAC: 4,5-dihidro-1H-imidazol) este un compus heterociclic, izomer de imidazolină, cu formula chimică C
3H
6N
2. Este una dintre cele mai comune imidazoline disponibile comercial, întrucât nucleul său se regăsește în unele produse farmaceutice. Mai este utilizată în sinteza organică și în cataliza omogenă.[3]

Identificare
2-imidazolină


SMILES C1CN=CN1[1]
Număr CAS	504-75-6
PubChem CID	68156
Formulă chimică	C₃H₆N₂[1]
Masă molară	70,053 u.a.m.[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Există mai multe metode de obținere a imidazolinelor,[3][4] cea mai comună fiind condensarea 1,2-diaminelor (de exemplu, etilendiamină) cu nitrili sau esteri. Metoda bazată pe nitrili este o reacție Pinner ciclică ce necesită temperaturi înalte și catalizatori acizi.

Sinteza imidazolinelor din nitrili și esteri.

Proprietăți

Derivații de 2-imidazolină se pot dehidrogena cu obținerea unor derivați de imidazol.[5]

Note

„2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
„2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
Liu, H.; Du, D.-M. (2009). „Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis”. Adv. Synth. Catal. 351: 489–519. doi:10.1002/adsc.200800797.
David Crouch, R. (martie 2009). „Synthetic routes toward 2-substituted 2-imidazolines”. Tetrahedron. 65 (12): 2387–2397. doi:10.1016/j.tet.2008.12.022.
Ishihara, M.; Togo, H. (2006). „An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene”. Synlett: 227–230. doi:10.1055/s-2005-923604.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[e12e0e6c327f500b635498434f2d1f98-1] „2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[f1789e4eac761ea3b4c3522f6da4e0d1-2] „2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[Liu-3] Liu, H.; Du, D.-M. (2009). „Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis”. Adv. Synth. Catal. 351: 489–519. doi:10.1002/adsc.200800797.

[4] David Crouch, R. (martie 2009). „Synthetic routes toward 2-substituted 2-imidazolines”. Tetrahedron. 65 (12): 2387–2397. doi:10.1016/j.tet.2008.12.022.

[5] Ishihara, M.; Togo, H. (2006). „An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene”. Synlett: 227–230. doi:10.1055/s-2005-923604.