Imidazolidină

Imidazolidina este un compus organic heterociclic cu formula chimică (CH₂)₂(NH)₂CH₂. Prezintă caracter bazic. Imidazolidinele sunt compușii derivați de la această structură.

Identificare
Imidazolidină


SMILES C1CNCN1[1]
Număr CAS	504-74-5
PubChem CID	449488
Formulă chimică	C₃H₈N₂[1]
Masă molară	72,068748 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Imidazolidinele se obțin tradițional în urma unei reacții de condensare a unei 1,2-diamine cu o aldehidă. Unul sau ambii atomi de azot pot fi substituiți cu resturi alchil sau benzil:[2]

{\ce {(CH2NBn)2 + PhCHO ->(CH2NBn)2C(H)Ph + H2O}}

Prima sinteză a imidazolidinei părinte a fost raportată în anul 1952.[3]

Proprietăți

Imidazolidina și derivații săi nesubstituiți sunt adesea labili.[4] Nucleul este susceptibil la atacul hidrolitic, formând diamina și aldehida.[2]

Eliminarea celor doi atomi de hidrogen de la carbonul din poziția 2, aflat între cei doi atomi de azot, ar duce la formarea unei carbene (denumită dihidroimidazol-2-ilidenă). Derivații săi sunt o categorie de carbene persistente.[5]

Note

„Imidazolidină”, Imidazolidine (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). „Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211.
Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). „Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100.
A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). „Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[0b86632f3b68e67aaf0ebccbf4e513f9-1] „Imidazolidină”, Imidazolidine (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[CR-2] Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002

[3] E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). „Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211.

[4] Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). „Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100.

[Arduengo2-5] A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). „Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.