Gender of Italian and foreign cities

Question

I heard from a friend of mine from north of Italy that "Vieux Lyon" (="old Lyon" in French) sounds weird to him, since "Vieux" implies that Lyon is a masculine noun, while according to him, all cities are feminine in Italian. Indeed, according to my Italian dictionary, even cities ending with -o (e.g. Berlino, Milano) are feminine. However, now I have a different friend from Sicily, who uses always the masculine form for foreign cities (e.g. "Vecchio Düsseldorf"). Now, I'm confused and would like to ask the following questions:

• Is there a general rule for cities? (If yes, the questions below are not probably not relevant anymore)
• Are there also masculine cities in Italy?
• Which gender would you use for relatively minor foreign cities (e.g. Düsseldorf) and how does it sound to you if the opposite gender is used?

Answer 1

You can find an answer to your question in the book Italiano by Luca Serianni (chapter III, 10-12):

In particolare, tendono a collocarsi nel genere femminile:

I. [...]
II. I nomi di città, isole, regioni, stati, continenti: la Roma dei papi, la sabauda Torino; la Sardegna, la Sicilia, le Eolie, la Campania, l'Emilia-Romagna; l'Austria, la Finlandia; l’Africa, l'Asia, l'Europa.
In antico il genere dei nomi di città era perlopiù determinato dalla desinenza: «Palermo fu fabbricato», «bella Venezia», «bel mi' Firenze» (ROHLFS 1966-1969: 380a); alcuni esempi letterari di maschile in -o: «in un Milano, bisogna dirla, c'è ancor del timor di Dio» (Manzoni, I Promessi Sposi, XVI 48); «quel Milano birbone ch'era tutto pieno di lei» (De Marchi, Demetrio Pianelli, 333); «abbiamo in faccia Urbino / ventoso» (Pascoli, L'aquilone, 22-23). Oggi fra i più comuni nomi di città è invece maschile solo Il Cairo (anche se s'ode ancora, nella lingua parlata, «il mio Torino», «Milano è sempre il più bello»; e se i toponimi in -o possono presentare alterati scherzosi al maschile: «Palermo, Palermino sei più bello di Torino» Ginzburg, Lessico famigliare, 31).

My translation:

In particular, they tend to be placed in the female gender:

I. [...]
II. The names of cities, islands, regions, states, continents: la Roma dei papi, la sabauda Torino; la Sardegna, la Sicilia, le Eolie, la Campania, l'Emilia-Romagna; l'Austria, la Finlandia; l’Africa, l'Asia, l'Europa.
In ancient times the gender of city names was mostly determined by the ending: «Palermo fu fabbricato», «bella Venezia», «bel mi' Firenze» (ROHLFS 1966-1969: 380a); some literary examples of masculine in -o: «in un Milano, bisogna dirla, c'è ancor del timor di Dio» (Manzoni, I Promessi Sposi, XVI 48); «quel Milano birbone ch'era tutto pieno di lei» (De Marchi, Demetrio Pianelli, 333); «abbiamo in faccia Urbino / ventoso» (Pascoli, L'aquilone, 22-23). Today, among the most common names of cities, only Il Cairo is masculine (although we still hear, in the spoken language, «il mio Torino», «Milano è sempre il più bello»; and if toponyms end in -o they can present joking alterations in masculine: «Palermo, Palermino sei più bello di Torino» Ginzburg, Lessico famigliare, 31).