Acetilenă

Acetilenă

Formula structurală
Denumiri
Alte denumiriEtină
Identificare
SMILES
Număr CAS74-86-2
ChEMBLCHEMBL116336
PubChem CID6326
Informații generale
Formulă chimicăC2H2
Aspectgaz incolor
Masă molară26,04 g/mol
Proprietăți
Densitate1,175 g/l
Starea de agregaregazoasă
Punct de topire−80,8 °C
Punct de fierbere−84 °C (sublimă)
Solubilitateîn apă și bună în acetonă
Presiune de vapori44,2 atm[2] 
Pericol
Extrem de inflamabil,
Fraze RR5, R6, R12
Fraze S(S2), S9, S16, S33

Pericol
H220, EUH006,
NFPA 704

4
0
3
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetilena (numele sistematic etină) este o hidrocarbură alifatică nesaturată, cu o triplă legătură, fiind cel mai simplu exemplu de alchină. A fost descoperită de Humphry Davy în 1836 și sintetizată din elemente de Marcellin Berthelot în 1862. Este un gaz incolor, fără miros în stare pură, foarte solubil în acetonă.[3] Formează acetiluri de cupru, argint, mercur, litiu, sodiu, potasiu, calciu, etc. Dă reacții de adiție, de polimerizare etc. Se poate obține prin reacția dintre carbid (acetilura de calciu) și apă sau din metan, prin oxidare parțială cu oxigen ori prin cracare în arc electric.

Este un compus de mare importanță, constituind baza pentru obținerea unui număr foarte mare de compuși în industria chimică. Din acetilenă se prepară aldehida acetică, acetonă, clorură de vinil, acetat de vinil, vinilacetilenă, nitril acrilic.

Se folosește de asemenea la sudura oxiacetilenică și la iluminat. Acetilena se păstrează sub presiune în tuburi de construcție specială, umplute cu o masă poroasă imbibată cu acetona sau dimetilformamidă. Nu se poate păstra în stare pură sub presiune deoarece are tendința de a exploda la o presiune mai mare de 1.5 bar, fiind instabilă termodinamic în raport cu elementele componente.

În 1962, în R.P.R. se fabrica la Râșnov din gaz metan, iar la Turda (reg. Cluj) și Târnăveni (reg. Mureș) din carbid.

Obținere

Se produce prin electrocracarea metanului în arc electric.

Până în 1950 era produsă prin reacția carbidului cu apa.

Structură

Structura moleculară a acetilenei este liniară. Conform teoriei legăturii de valență, în fiecare atom de carbon, orbitalul 2s se hibridizează cu un orbital 2p, formând astfel un atom de carbon hibridizat sp.

Proprietăți chimice

Este un compus instabil termodinamic față de elementele componente, se poate forma din elemente la temperaturi foarte ridicate[4].

Etinilare

Una dintre aplicațiile chimice majore este etinilarea formaldehidei.[3] Acetilena reacționează cu aldehide și cetone pentru a forma α-etinil alcooli:

Pe această cale se obține 1,4-butindiol:

Reacția este similară cu reacția Favorskii.

Polimerizare

Acetilena poate suferi reacții de polimerizare, pentru a se obține compuși ciclici: benzenul (prin trimerizare) și ciclooctatetraena (prin tetramerizare):

Siguranță

Acetilena este foarte periculoasă, deoarece este reactivă și se aprinde ușor, datorită legăturilor triple (dintre atomii de carbon.)

Se transportă în vase conținând material poros umplut cu acetonă în care se dizolvă acetilena. Un litru de acetonă poate dizolva circa 250 litri de acetilenă la o presiune de 10 bar.[5][6]

Vezi și

Note

  1. ↑ „Acetilenă”, Ethyne (în engleză), PubChem, accesat în
  2. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. 1 2 Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler (), „Acetylene Chemistry”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_097.pub3
  4. ↑ Nenițescu, ediția a VIII-a (1980), p. 157
  5. ↑ Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene Arhivat în , la Wayback Machine.. Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.
  6. ↑ History – Acetylene dissolved in acetone Arhivat în , la Wayback Machine.. Aga.com. Retrieved on 2012-11-26.

Bibliografie

  • Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 10
  • Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980
Acest articol este emis de la Wikipedia. Textul este licențiat sub Creative Commons - Attribution - Sharealike. Se pot aplica termeni suplimentari pentru fișierele media.