Tetrazol

Tetrazolii alcătuiesc o clasă de compuși heterociclici cu cinci atomi, dintre care patru atomi sunt de azot și unul de carbon. Tetrazolul, cel mai simplu compus din această categorie, are formula chimică CH₂N₄.

Identificare
Tetrazol


SMILES C1=NNN=N1[1]
Număr CAS	288-94-8
ChEMBL	CHEMBL2148103
PubChem CID	67519
Formulă chimică	CH₂N₄[1]
Masă molară	70,027946 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Tetrazolul se poate obține în urma reacției dintre acidul azothidric și acidul cianhidric. Tratarea nitrililor organici cu azidă de sodiu în prezența iodului sau bisulfatului de sodiu pe suport de dioxid de siliciu pe post de catalizator eterogen permite sinteza avantajoasă a unor 1H-tetrazoli 5-substituiți. O altă metodă presupune deaminarea 5-aminotetrazolului, care poate fi obținut la rândul său plecând de la aminoguanidină:[2][3]

2-Aril-2H-tetrazolii pot fi sintetizați în urma unei reacții de cicloadiție [3+2] ce se realizează prin tratarea unor săruri de arendiazoniu cu trimetilsilildiazometan.[4]

Note

„Tetrazol”, 1H-Tetrazole (în engleză), PubChem, accesat în 20 septembrie 2016
Henry, Ronald A.; Finnegan, William G. (1 ianuarie 1954). „An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole”. Journal of the American Chemical Society. 76 (1): 290–291. doi:10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863.
Kurzer, F.; Godfrey, L. E. A. (1963). „Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine”. Angewandte Chemie International Edition in English (în engleză). 2 (8): 459–476. doi:10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773.
Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (6 aprilie 2016). „Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction”. Tetrahedron Letters. 57 (14): 1597–1599. doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784 .

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[85c3cbd9bcdba51cfe808d6801cb9495-1] „Tetrazol”, 1H-Tetrazole (în engleză), PubChem, accesat în 20 septembrie 2016

[2] Henry, Ronald A.; Finnegan, William G. (1 ianuarie 1954). „An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole”. Journal of the American Chemical Society. 76 (1): 290–291. doi:10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863.

[3] Kurzer, F.; Godfrey, L. E. A. (1963). „Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine”. Angewandte Chemie International Edition in English (în engleză). 2 (8): 459–476. doi:10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773.

[4] Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (6 aprilie 2016). „Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction”. Tetrahedron Letters. 57 (14): 1597–1599. doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784 .