Reacție Schotten-Baumann

Reacția Schotten-Baumann este o metodă de sinteză a amidelor din amine și cloruri de acil. Un exemplu este reacția dintre benzilamină și clorură de acetil, care duce la formarea N-benzilacetamidei:

Reacția Schotten-Baumann poate face referire și la reacția de conversie a clorurilor acide la esteri. Reacția a fost descrisă pentru prima dată în anul 1883 de către chimiștii germani Carl Schotten și Eugen Baumann.[1][2]

Aplicații

Reacția Schotten-Baumann este utilizată în sinteza organică; câteva exemple în care această reacție este folositoare sunt:[3][4][5]

sinteza N-vanilil-nonanamidei (capsaicină sintetică);
sinteza benzamidei din clorură de benzoil și o fenetilamină;
reacția de acilare a benzilaminei cu clorură de acetil (sau cu anhidridă acetică ca alternativă).

Note

W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN: 3-323-00185-0)
M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN: 0-471-58589-0)
Kent, R. E.; McElvain, S. M. (1945). „Isobutyramide”. Organic Syntheses. 25: 58. doi:10.15227/orgsyn.025.0058.
Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). „N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine”. Organic Syntheses. 39: 19. doi:10.15227/orgsyn.039.0019.
X. Wang, S. O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan, and V. Snieckus (1995). „7-Methoxyphthalide”. Organic Syntheses. 72: 163. doi:10.15227/orgsyn.072.0163.

Vezi și

Acilare

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN: 3-323-00185-0)

[2] M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN: 0-471-58589-0)

[3] Kent, R. E.; McElvain, S. M. (1945). „Isobutyramide”. Organic Syntheses. 25: 58. doi:10.15227/orgsyn.025.0058.

[4] Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). „N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine”. Organic Syntheses. 39: 19. doi:10.15227/orgsyn.039.0019.

[5] X. Wang, S. O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan, and V. Snieckus (1995). „7-Methoxyphthalide”. Organic Syntheses. 72: 163. doi:10.15227/orgsyn.072.0163.