Malonat de dietil

Malonatul de dietil este un compus organic, fiind esterul dietilic al acidului malonic.

Malonat de dietil
Identificare
SMILES
Număr CAS105-53-3
ChEMBLCHEMBL177114
PubChem CID7761
Formulă chimicăC₇H₁₂O₄[1] 
Masă molară160,18 g/mol 
Proprietăți
Densitate1,0553 g/cm³ 
Punct de topire−50 °C[2][3] 
Punct de fierbere198,9 °C 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Structură

În structura malonatului de dietil, grupa metilenică centrală (-CH2-) se află în vecinătatea a două grupe carbonilice (-C(=O)-).[4]

Obținere

Malonatul de dietil se obține în urma reacției dintre sarea sodică a acidului cloroacetic cu cianură de sodiu, iar după se realizează o reacție de hidroliză bazică a nitrilului obținut, obținându-se sarea disodică a acidului malonic. Printr-o esterificare a sării cu etanol se obține malonatul de dietil:

Proprietăți

Aciditate

Atomii de hidrogen legați de atomul de carbon adiacent grupelor carbonilice (poziția α) conferă un caracter acid moleculei. De asemenea, grupele carbonilice ajută la stabilizarea carbanionului rezultat prin deptoronarea grupei metilen:

Baza conjugată care se obține de la acidul malonic prezintă o structură care se poate stabiliza prin rezonanță prin trei izomeri:

Sinteza malonică

Sinteza esterilor malonici este cea mai importantă aplicație a malonatului de dietil. Carbanionul (2) format în urma reacției dintre malonatul de dietil (1) și o bază poate fi alchilat cu un compus electrofil (precum o halogenură de alchil). Se obține un compus 1,3-dicarboniclic (3) care suferă decarboxilare la derivatul de acid acetic corespunzător (4):[5][6]

Note
  1. „Malonat de dietil”, DIETHYL MALONATE (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  3. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. „IR spectrum of Malonic acid”. Arhivat din original la . Accesat în .
  5. House, Herbert O. (). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
  6. Malonic Ester Synthesis – Alkylation of Enolates PharmaXChange

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.