Hexacen

Hexacenul este o acenă formată din șase nuclee benzenice condensate liniar, cu formula chimică C₂₆H₁₆.

Identificare
Hexacen

Formula structurală
Nume IUPAC	Hexacen
SMILES C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Număr CAS	258-31-1
PubChem CID	123044
Informații generale
Formulă chimică	C₂₆H₁₆
Aspect	solid verde
Masă molară	328,41 g/mol
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	300 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Hexacenul este foarte instabil, fiind foarte reactiv în pozițiile 6 și 15 datorită localizării electronului pi. [1] Hexacenul și derivații săi sunt cercetați pentru că ar putea fi folosiți ca semiconductori organici.

Prima sinteză a hexacenului a fost realizată în 1939. [2][3][4] În 1955, compusul a fost sintetizat prin dehidrogenarea hexacosadehidrohexacenului prin metoda paladiului pe carbon. [5] În 1982 s-a descoperit că hexacenul este un compus verde-albăstrui care se descompune la 380°C. [6]

Referințe

Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. (2005). „Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene”. Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028–9. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823.
Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).
E. Clar (1942). „Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055
Angliker H., Rommel E., Wirz J. (1982). „Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)”. Chemical Physics Letters. 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E. (2005). „Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene”. Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028–9. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823.

[2] Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).

[3] Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).

[4] E. Clar (1942). „Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75 (11): 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.

[5] Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene William J. Bailey and Chien-Wei Liao J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77(4) pp 992 - 993; doi:10.1021/ja01609a055

[6] Angliker H., Rommel E., Wirz J. (1982). „Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)”. Chemical Physics Letters. 87 (2): 208–12. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.