Etantiol
Etantiolul, cunoscut și ca etilmercaptan, este un tiol, un compus organic cu sulf cu formula CH3-CH2-SH. Este un lichid incolor, mai volatil ca etanolul, care are un miros foarte neplăcut, asemănător hidrogenului sulfurat, prazului sau cepei. Pentru a sesiza olfactiv eventualele scăpări de gaz, etantiolul se adaugă în buteliile cu gaz petrolier lichefiat.
| Etantiol | |
| Nume IUPAC | Etantiol |
|---|---|
| Alte denumiri | etilmercaptan mercaptoetan |
| Identificare | |
| Număr CAS | 75-08-1 |
| PubChem CID | 6343 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C2H6S |
| Aspect | lichid incolor |
| Masă molară | 62,13404 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,8617 g/cm3 |
| Punct de topire | −148 °C |
| Punct de fierbere | 35 °C |
| Presiune de vapori | 442 de millimetre of mercuryi[1] |
| Pericol | |
Inflamabil, Nociv, Periculos pentru mediu, | |
| Fraze R | R11, R20, R50/53 |
| Fraze S | (S2), S16, S25, S60, S61 |
Pericol | |
| NFPA 704 | |
4
2
1
| |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Obținere
Etantiolul este obținut prin reacția etenei cu hidrogen sulfurat în prezență de catalizator (sunt utilizați diferiți catalizatori în acest proces, depinzând de producător). La nivel industrial, compusul a fost produs și prin reacția dintre etanol și hidrogen sulfurat gazos, în prezența unui catalizator solid acid, cum este oxidul de aluminiu:[2]
- CH3-CH2-OH + H2S → CH3-CH2-SH + H2O
Proprietăți
Chimice
Etantiolul este un reactiv valorificat în sinteza organică. În prezența hidroxidului de sodiu, dă ionul puternic nucleofil SEt−. Sărurile acestuia, etantionații, pot fi generați cantitativ prin reacția cu hidrura sodică.[3]
Etantiolul poate fi oxidat la acidul sulfonic corespunzător, folosindu-se agenți oxidanți puternici. Agenții mai slabi, precum oxidul feric sau peroxidul de hidrogen, dau o disulfură (dietil-disulfură):
- 2 CH3-CH2-SH + H2O2 → CH3-CH2-S-S-CH2-CH3 + 2 H2O
Referințe
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0280.html Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - Norell, John; Louthan, Rector P. (). „Thiols”. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ed. 3rd). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (), „Orcinol Monomethyl Ether”, Org. Synth.; Collective Volume, 6, p. 859