Ergotamină

Ergotamina este alcaloidul polipeptidic prezent în procentul cel mai mare în cornul secarei (Claviceps purpurea), dar și în ololiuhqui (Convolvulus corymbosus, Volbură), sau în Ipomoea violacea (Zorele). Grupa ergotaminei este formată din diferiți alcaloizi, denumiți în funcție de restul de aminoacid grefat pe nucleul de bază.

Ergotamină
Identificare
Număr CAS113-15-5[1][2] 
PubChem8223[3] 
DrugBank00696[4] 
ChemSpider7930[5] 
UNIIPR834Q503T[1] 
KEGGD07906[6] 
ChEMBLCHEMBL442[7] 
Cod ATCN02CA02[8] 
SMILES
CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C[3] 
InChI
InChI=InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1[3] 
Date chimice
FormulăC₃₃H₃₅N₅O₅[3] 
Masă molară581,264 u.a.m.[9] 

Clasificare
Grupa/AlcaloidulR1Aminoacid comunR2Aminoacid specific
Ergotaminei
ergotaminaCH 3αhidroxialaninaCH2C6H5fenilalanină
α ergosinaCH 3αhidroxialaninaCH2CH(CH 3)2leucină
ergovalinaCH 3αhidroxialaninaCH(CH3)2valină

Acțiune farmacologică

Ergotamina are acțiune vasoconstrictoare mai ales asupra vaselor coronare, periferice, cerebrale-acționează asupra receptorilor adrenergici si serotoninergici. Are acțiune deprimantă asupra centrului respirator, vasomotor, termoreglator, determină creșterea tensiunii arteriale. În asociere cu cofeina, biodisponibilitatea ergotaminei crește de circa 300 ori. Această proprietate este utilizată în combaterea crizelor de migrenă.

Note
  1. ergotamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
  4. Ergotamine (în engleză), DrugBank, accesat în
  5. Ergotamine (în engleză), ChemSpider, accesat în
  6. ergotamine (în engleză), ChEBI, accesat în
  7. ERGOTAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
  8. Ergotamine (în engleză), DrugBank,
  9. „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.