Dutch Schultz

Când Flegenheimer a început să lucreze într-un club de noapte din cartier, fura bani la jocurile cu zaruri, iar mai târziu la trecut la spart locuințe. A fost prins intrând într-un apartament și trimis în închisoarea de pe insula Blackwell, astăzi numită insula Roosevelt^⁠(d). Fotografia realizată de poliție când era în vârstă de 18 ani a fost publicată în cartea din 2010 New York City Gangland.[10] A avut un comportament atât de dificil încât a fost transferat la o fermă de muncă silnică din Westhampton^⁠(d), Long Island. I-au fost adăugate încă două luni la sentință după ce a evadat și a fost recapturat.[10]

Acesta a fost eliberat condiționat pe 8 decembrie 1920 și s-a întors la muncă în cadrul Schultz Trucking. Odată cu adoptarea legii Volstead^⁠(d) și inițierea prohibiției, compania de transport a început să transporte lichior și bere în New York City din Canada. În acest context, s-a implicat în diverse activități criminale alături de alți gangsteri. Tot în această perioadă, Flegenheimer a devenit cunoscut sub numele de „Dutch” Schultz. În urma unor neînțelegeri, a părăsit Schultz Trucking și s-a asociat cu competitorii italieni.