Difenilacetilenă

Difenilacetilena este un compus organic cu formula de structură H5C6-C≡C-C6H5. Molecula este formată din două grupări fenil legate printr-o catenă liniară nesaturată. Formează în condiții normale cristale incolore și este folosită în general ca ligand în chimia organometalică.

Difenilacetilenă
Nume IUPAC2-feniletilinbenzen
Alte denumiriTolan
Difenilacetilenă
1,2-difeniletină
Identificare
SMILES
Număr CAS501-65-5
ChEMBLCHEMBL223309
PubChem CID10390
Informații generale
Formulă chimicăC14H10
Aspectsolid incolor
Masă molară178,24 g/mol
Proprietăți
Densitate0,990 g/cm3, solid
Starea de agregaresolidă
Punct de topire62,5 °C
Punct de fierbere0–97 °C/0,3 mmHg
Solubilitateinsolubil în apă
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Preparare

S-au descoperit câteva metode de obținere pentru difenialcetilenă, printre care se numără:

  • condensarea benzilului cu hidrazină pentru a da bis(hidrazonă), care este oxidată cu oxid de mercur. [1]
  • stilbenul se bromurează, iar apoi produsul este dehidrohalogenat, [2] însă în final pot exista resturi de stilben, care sunt greu de înlăturat. [1]

Derivați
  • În urma reacției difenilacetilenei cu tetrafenilciclopentadienona rezultă hexafenilbenzen:[3]

Referințe
  1. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J., „Diphenylacetylene”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 377
  2. Lee Irvin Smith and M. M. Falkof, „Diphenylacetylene”, Org. Synth.; Collective Volume, 3, p. 350
  3. Fieser, L. F., „Hexaphenylbenzene”, Org. Synth.; Collective Volume, 5, p. 604

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.