Camptotecină

Camptotecina este un compus organic de origine naturală, care prezintă proprietăți anticanceroase și care a fost utilizată pentru obținerea unor chimioterapice semisintetice (precum irinotecan, rubitecan și topotecan). Compusul este un alcaloid și a fost izolat din tulpina de Camptotheca acuminata.[8][9][10] Efectul farmacologic se manifestă prin inhibarea topoizomerazei de tip I.[8] Activitatea anticanceroasă este foarte bună, însă compusul prezintă o solubilitate foarte scăzută, ceea ce a dus la dezvoltarea unor derivați care în prezent sunt utilizați în chimioterapie.[11][12]

Camptotecină
Identificare
Număr CAS7689-03-4[1][2] 
PubChem24360[3] 
DrugBank04690[4] 
ChemSpider22775[5] 
UNIIXT3Z54Z28A[1] 
KEGGC01897 
ChEMBLCHEMBL65[6] 
SMILES
CCC1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CC4=CC5=CC=CC=C5N=C4C3=C2)O[3] 
InChI
InChI=InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1[3] 
Date chimice
FormulăC₂₀H₁₆N₂O₄[3] 
Masă molară348,111 u.a.m.[7] 

Derivați

În tabelul de mai jos se regăsesc derivații semisintetici ai captotecinei:

Denumire R1 R2 R3 R4
Topotecan —H —OH —H
Irinotecan (CPT-11) —H —H
Silatecan (DB-67, AR-67) —H —OH —H
Cositecan (BNP-1350) —H —H —H
Exatecan —CH3 —F
Lurtotecan —H
Gimatecan (ST1481) —H —H —H
Belotecan (CKD-602) —H —H —H
Rubitecan —H —H —H

Note
  1. camptothecin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
  2. CAS Common Chemistry, accesat în
  3. „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în
  4. Camptothecin (în engleză), DrugBank, accesat în
  5. Camptothecin (în engleză), ChemSpider, accesat în
  6. CAMPTOTHECIN (în engleză), ChEMBL, accesat în
  7. „Camptotecină”, camptothecin (în engleză), PubChem, accesat în
  8. „Camptothecin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
  9. Govindachari TR, Viswnathan N (). „the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin”. Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0.
  10. Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine”. Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944.
  11. „Curran Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la .
  12. „Comins Synthesis of Camptothecin”. Arhivat din original la .

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.