Calconă

Calcona este o cetonă aromatică și o enonă, fiind un compus de bază pentru o mare variate de compuși cu importanță biologică (cunoscuți sub denumirea de calconoide). Denumiri alternative pentru calconă sunt: benzilidenacetofenonă și fenilstirilcetonă.

Identificare
Calconă


SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
Număr CAS	614-47-1
PubChem CID	637760
Formulă chimică	C₁₅H₁₂O[1]
Masă molară	208,088815004 u.a.m.
Punct de topire	56 °C[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Chalconele pot fi obținute în urma unei reacții de condensare aldolică dintre benzaldehidă și acetofenonă, reacție care se realizează în prezență de hidroxid de sodiu pe post de catalizator:

Reacția poate să aibă loc și în absența solvenților, realizându-se în stare solidă.[3] Astfel, reacția dintre derivații substituiți ai benzaldehidei și acetofenone poate fi utilizată în scop didactic, fiind o sinteză încadrată în domeniul chimiei verde.[4]

Proprietăți

Legătura dublă din structura calconelor poate fi redusă cu hidrură de tributilstaniu:[5]

Vezi și

Flavonă
Auronă

Referințe

„Calconă”, PubChem
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Hamai, Koki (1990). „Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (11): 3207–9. doi:10.1039/P19900003207.
Palleros, Daniel R (2004). „Solvent-Free Synthesis of Chalcones”. Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345.
Leusink, A.J; Noltes, J.G (1966). „Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones”. Tetrahedron Letters. 7 (20): 2221–5. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[d493fcb796e941a240b18f0b927731d9-1] „Calconă”, PubChem

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[3] Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Hamai, Koki (1990). „Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (11): 3207–9. doi:10.1039/P19900003207.

[4] Palleros, Daniel R (2004). „Solvent-Free Synthesis of Chalcones”. Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345.

[5] Leusink, A.J; Noltes, J.G (1966). „Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones”. Tetrahedron Letters. 7 (20): 2221–5. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.