Benzotiofen

Benzotiofenul (benzo[b]tiofenul sau tianaftalina) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C₈H₆S și cu un miros similar cu cel de naftalină. Se regăsește natural în gudronul de lignit. Izomerul său este benzo[c]tiofenul.[4]

Identificare
Benzotiofen


SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CS2[1]
Număr CAS	95-15-8
ChEMBL	CHEMBL87112
PubChem CID	7221
Formulă chimică	C₈H₆S[1]
Masă molară	134,019 u.a.m.[2]
Punct de topire	30 °C[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Benzotiofenul este utilizat ca precursor pentru sinteza unor compuși bioactivi. De exemplu, moleculele medicamentelor raloxifen, zileuton și sertaconazol conțin un nucleu de benzotiofen. Mai este utilizat pentru obținerea de tioindigo.

Obținere

Majoritatea metodelor de sinteză duc la formarea de benzotiofeni substituiți, care pot fi utilizați ca precursori în alte reacții chimice. Un exemplu este reacția unui derivat de 2-bromobenzen substituit cu alchil cu sulfură de sodiu sau sulfură de potasiu, care formează un benzotiofen 2-alchil substituit:[5]

În locul sulfurilor alcaline, se poate utiliza tiouree pe post de reactiv:[6]

În prezența unui catalizator de aur, se poate sintetiza un derivat mai complex, un benzotiofen 2,3-disubstituit:[7]

Note

„Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
„Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (1975). „Nonclassical Condensed Thiophenes”. Accounts of Chemical Research. 8: 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.
Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 septembrie 2011). „CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes”. The Journal of Organic Chemistry. American Chemical Society (ACS). 76 (18): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263.
Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 august 2011). „Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes”. Organic Letters. American Chemical Society (ACS). 13 (15): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060.
Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 iulie 2006). „Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides”. Angewandte Chemie International Edition. Wiley. 45 (27): 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[0ef34308ec61e49598a4b5eb3c88f354-1] „Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[e2eb7f3858f484769a382b831c112d1b-2] „Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (1975). „Nonclassical Condensed Thiophenes”. Accounts of Chemical Research. 8: 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.

[Sun_Deng_Tang_Zhang_pp._7546–7550-5] Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 septembrie 2011). „CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes”. The Journal of Organic Chemistry. American Chemical Society (ACS). 76 (18): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263.

[Kuhn_Falk_Paradies_pp._4100–4103-6] Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 august 2011). „Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes”. Organic Letters. American Chemical Society (ACS). 13 (15): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060.

[Nakamura_Sato_Yamamoto_pp._4473–4475-7] Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 iulie 2006). „Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides”. Angewandte Chemie International Edition. Wiley. 45 (27): 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851.