Aziridină

Aziridina (denumită și etilenimină sau azaciclopropan)[3] este cel mai simplu compus heterociclic cu azot, fiind alcătuită dintr-o grupă amină (-NH-) legată de două punți metilenice (-CH
2-).[4][5] Prezintă formula moleculară C
2H
5N.[6] Aziridinele sunt derivații acestui compus.

Aziridină
Identificare
SMILES
Număr CAS151-56-4
ChEMBLCHEMBL540990
PubChem CID9033
Formulă chimicăC₂H₅N[1] 
Masă molară43,042 u.a.m.[1] 
Proprietăți
Densitate0,83 g/cm³[2]  la 20 °C
Punct de topire−97 Fahrenheit[2] 
Punct de fierbere133 de Fahrenheiti[2]  la 760 de Torri
Presiune de vapori160 de millimetre of mercuryi[2] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Din epoxizi

O metodă de obținere a etileniminei implică o etapă de deciclizare a unui epoxid, realizată cu azidă de sodiu, urmată de o reacție de reducere a azidei cu trifenifosfină (etapă în care se elimină și azot gazos):[7]

O altă metodă implică o deciclizare a unui epoxid cu amine, etapă urmată de o reacție de ciclizare de tip reacție Mitsunobu.[8]

Din oxime

Reacția de sinteză Hoch-Campbell este reacția unor oxime cu reactivi Grignard:[9][10][11][12]

Note
  1. „Aziridină”, Aziridine (în engleză), PubChem, accesat în
  2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. Margareta Avram (). Chimie organică - Compuși organici ai azotului: amine. 2. București: Editura Academiei RSR. p. 37.
  4. Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
  5. Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article
  6. Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
  7. Ryan Hili; Andrei K. Yudin (). „Readily Available Unprotected Amino Aldehydes”. J. Am. Chem. Soc. 128 (46): 14772–3. doi:10.1021/ja065898s. PMID 17105264.
  8. B. Pulipaka; Stephen C. Bergmeier (). „Synthesis of Hexahydro-1 H -benzo[ c ]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reof Aziridines by π-Nucleophiles”. Synthesis. 2008 (9): 1420–30. doi:10.1055/s-2008-1072561.
  9. Hoch, Compt. rend., 196, 1865 (1934); (a), ibid., aOS, 799 (1936); (e), ibid., 204, 358 (1937).
  10. Kenneth N. Campbell; James F. Mckenna (). „The action of Grignard reagents on oximes. i. The action of phenylmagnesium bromide on mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 4 (2): 198–205. doi:10.1021/jo01214a012.
  11. Kenneth N. Campbell; Barbara Knapp Campbell; Elmer Paul Chaput (). „The reaction of Grignard reagents with oximes. ii. The action of aryl grignard reagents with mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 8 (1): 99–102. doi:10.1021/jo01189a015.
  12. Kenneth N. Campbell; Barbara K. Campbell; James F. Mckenna; Elmer Paul Chaput (). „The action of Grignard reagents on oximes. iii. The mechanism of the action of arylmagnesium halides on mixed ketoximes. A new synthesis of ethyleneimines”. J. Org. Chem. 8: 103–9. doi:10.1021/jo01189a016.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.