Amilocaină

Amilocaina a fost primul anestezic local sintetic. A fost sintetizat și brevetat sub numele de Stovaină de Ernest Fourneau^⁠(d) la Institutul Pasteur în 1903.[1] A fost folosită mai ales pentru rahianestezie.[2]

Identificare
Amilocaină


Nume IUPAC	benzoic acid [1-(dimethylaminomethyl)-1-methylpropyl] ester
SMILES O=C(OC(C)(CC)CN(C)C)c1ccccc1
Număr CAS	644-26-8
ChEMBL	1740065
PubChem CID	10767
Informații generale
Formulă chimică	C₁₄H₂₁NO₂
Masă molară	235.32204
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteză

Reacția Grignard a cloroacetonei (1) cu un mol de bromură de etilmagneziu produce 1-cloro-2-metil-butan-2-ol [74283-48-0] (2). Încălzirea acestuia cu dimetilamină produce 1-(dimetilamino)-2-metilbutan-2-ol [74347-10-7] (3). Ordinea acestor doi pași poate fi de asemenea inversată. Esterificarea cu clorură de benzoil finalizează sinteza amilocainei (4).[3][4]

Note

Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Bulletin des sciences pharmacologiques. 10: 141-148.
Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Arhivat în 5 octombrie 2013, la Wayback Machine.. Gesnerus 64 (1-2): 24-53.
Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). „A Convenient Synthesis of N,N-Disubstituted Aminomethyltri-n-butylstannanes, Precursors of the Corresponding Lithium Reagents”. Synthesis. 1984 (6): 495–498. doi:10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881.
Fourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 138. Paris: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National Centre for Scientific Research). p. 767.
Zernik, F (1905). „?”. Chem. Zentralbl. 76 (1): 1029.

Vezi și

Dimetilaminopivalofenonă, un opioid cu o relație structură-activitate (SAR) similară. Este o amină care are cu o singură grupare metilen mai puțin față de amilocaină.

Legături externe

Smith, Maurice I.; Hatcher, Robert A. (ianuarie 1917). „A Contribution to the Pharmacology of Stovaine”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 9 (4): 231–240.
Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (2004). „Local Anaesthesia after Cocaine”. Anaesthesia and Intensive Care. 32 (2): 157. doi:10.1177/0310057X0403200201. PMID 15957711.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Bulletin des sciences pharmacologiques. 10: 141-148.

[2] Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Arhivat în 5 octombrie 2013, la Wayback Machine.. Gesnerus 64 (1-2): 24-53.

[Quintard1984-3] Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). „A Convenient Synthesis of N,N-Disubstituted Aminomethyltri-n-butylstannanes, Precursors of the Corresponding Lithium Reagents”. Synthesis. 1984 (6): 495–498. doi:10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881.

[Fourneau1904-4] Fourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 138. Paris: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National Centre for Scientific Research). p. 767.

[5] Zernik, F (1905). „?”. Chem. Zentralbl. 76 (1): 1029.