Alcool propargilic

Alcoolul propargilic este un compus organic cu formula chimică C3H4O. Este cel mai simplu alcool stabil ce conțin o grupă funcțională alchină.[5] Este un lichid incolor, vâscos, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici polari.

Alcool propargilic
Identificare
SMILES
Număr CAS107-19-7
ChEMBLCHEMBL1563026
PubChem CID7859
Formulă chimicăC₃H₄O[1] 
Masă molară56,026 u.a.m.[2] 
Proprietăți
Densitate0,97 g/cm³[3]  la 20 °C
Punct de topire−62 Fahrenheit[3] 
Punct de fierbere237 de Fahrenheiti[3]  la 760 de Torri
Presiune de vapori12 millimetre of mercuryi[3] 
Indice de refracție(nD)1,4322[4] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

Alcoolul propargilic este obținut în urma reacției de adiție a formaldehidei la acetilenă în prezența unui catalizator de cupru (se poate utiliza acetilură de cupru (I) ) și la temperaturi cuprinse între 95 și 150 °C și la presiuni de 2 până la 3 bari:[6][7]

Mai poate fi preparat prin dehidroclorurarea 3-cloro-2-propen-1-olului în prezență de hidroxid de sodiu.[8]

Proprietăți

Alcoolul propargilic polimerizează în urma încălzirii cu baze. Poate fi utilizat în reacții de sinteză organică. Poate fi oxidat la propinal [9] sau la acid propargilic.

Note
  1. „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Alcool propargilic”, PROPARGYL ALCOHOL (în engleză), PubChem, accesat în
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0527.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th edition) |​]], p. 3-466 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. Merck Index, 11th Edition, 7819
  6. Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279.
  7. Nicole Schoedel (). „Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol”. Google Patents. Linde AG. Accesat în .
  8. J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287
  9. J. C. Sauer (), „Propionaldehyde”, Org. Synth., 36: 66; Collective Volume, 4, p. 813

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.