Alcool benzilic

Alcoolul benzilic este un alcool aromatic cu formula C6H5CH2OH. Radicalul benzil este adesea abreviat "Bn" (a nu se confunda cu "Bz", care este folosit pentru benzoil), astfel alcoolul benzilic este notată ca BnOH. Alcoolul benzilic este un lichid incolor, cu un ușor miros plăcut, aromatic. Acesta este un solvent util datorită polarității, toxicității reduse și presiunii de vapori joase. Alcoolul benzilic are o solubilitate moderată în apă (4 g/100 mL) și este miscibil cu alcooli și eter dietilic. Anionul rezultat prin deprotonarea grupului alcool este cunoscut sub numele de benzilat sau benziloxid.

Alcool benzilic
Identificare
SMILES
Număr CAS100-51-6
ChEMBLCHEMBL720
PubChem CID244
Formulă chimicăC₇H₈O[1] 
Masă molară108,058 u.a.m.[2] 
Proprietăți
Densitate1,0419 g/cm³[3]  la 24 °C
Punct de topire−15 °C[4] 
Punct de fierbere205 °C  la 1 bar
Solubilitate0,8 gram per kilogram of solvent[5] 
Presiune de vapori0,015 kilopascal[6] 
Indice de refracție(nD)1,5396[3] 
Viscozitatedinamică 5,47 millipascal secondi[7] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Surse naturale

Alcoolul benzilic este produs în mod natural de multe plante și este prezent de obicei în fructe și ceaiuri. Se găsește și într-o varietate de uleiuri esențiale , inclusiv de iasomie, zambilă, ylang-ylang.[8] Este, de asemenea, prezent în castoreum.[9]

Obținere

Alcoolul benzilic se obține prin hidroliza clorurii de benzil folosind hidroxid de sodiu:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Hidroliza se poate face și cu apa ca reactiv nucleofil, în acest caz însă temperatura de reacție trebuie să fie mai ridicată pentru a obține randament rezonabil din punct de vedere industrial[10].

Poate fi, de asemenea, obținut prin reacția Grignard, prin reacția bromurii de fenilmagneziu (C6H5MgBr) cu formaldehidă, urmată de acidifiere.

Reacții

Ca majoritatea alcoolilor reacționează cu acizii carboxilici formând esteri[11]. În sinteza organică, benzil esterii sunt  grupări protectoare preferate, deoarece acestea pot fi eliminate prin ușoară hidrogenoliză.[12]

Prin oxidare se obține acid benzoic[13]. Alcoolul benzilic reacționează cu acrilonitrilul rezultând N-benzilacrilamidă. Acesta este un exemplu de reacție Ritter:[14]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Utilizări

Alcoolul benzilic este folosit ca solvent universal pentru cerneluri, ceară, șelac, vopsele, lacuri și rășini epoxidice, acoperiri. Astfel, acesta poate fi utilizat ca diluant, mai ales atunci când e combinat cu amelioratori de viscozitate compatibili  pentru a încuraja amestecul să adere suprafețelor vopsite.[15] Este un precursor al unei varietăți de esteri, utilizați în industria săpunurilor, parfumurilor și aromelor. Atunci când este aplicat pe pielea deteriorată sau pe mucoase la o concentrație de 10%, acesta acționează ca un anestezic local și agent antimicrobian. Uneori, este inclus ca un degresant în produsele de curățat covoare. Ca solvent pentru coloranți, îmbunătățește procesul de vopsire a lânii, nailonului și pieilor.[16] Este utilizat și ca revelator fotografic, și ca repelent contra insectelor.

Utilizări în nanotehnologie

Alcoolul benzilic a fost folosit ca solvent dielectric pentru reconfigurarea dielectroforetică a nanofirelor.[17][18]

Utilizări în domeniul sănătății

Alcoolul benzilic este folosit ca și conservant bacteriostatic la concentrații scăzute în medicația intravenoasă, cosmetice și medicamente topice.

Utilizarea alcoolului benzilic ca  soluție de 5% a fost aprobată de US FDA ca tratament contra paduchilor de cap la copii mai mari de 6 luni și la adulți.[19] Acesta afectează orificiile respiratorii ale insectei împiedicând închiderea lor. Apoi acestea se înfundă cu apă, ulei mineral sau alte substanțe și insecta moare prin asfixiere.

Alcoolul benzilic este folosit în mod eficient pentru tratamentul infestărilor cu păduchi, ca ingredient activ în loțiune șampon cu 5% alcool benzilic.

Alte utilizări

Alcoolul benzilic are aproape același indice de refracție ca și cuarțul și fibrele de lână . Dacă un obiect din cuarț clar este cufundat în alcool benzilic, devine aproape invizibil. Acest test a fost folosit pentru a determina non-distructiv dacă un obiect este cu adevărat făcut din cuarț (a se vedea craniul de cristal). În mod similar, lână albă cufundat în alcool benzilic, de asemenea, devine aproape invizibilă dezvăluind în mod clar contaminanți, cum ar fi fibre mai închise la culoare sau goale în interior sau materiale vegetale.

Dermatite de contact

Alcoolul benzilic este un ingredient folosit la fabricarea de săpunuri, creme, loțiuni de piele, șampoane, și de produse de curățare facială și este utilizat în acest scop pe scară largă datorita proprietăților sale anti-bacteriene și antifungice. Este un ingredient comun într-o largă varietate de produse de uz casnic și poate provoca grave dermatite alergice de contact  unui procent semnificativ din populație.[20][21][22][23]

Măsuri de protecție

Alcool benzilic are o toxicitate acută scăzută cu o LD50 de 1,2 g/kg la șobolani. Se oxidează rapid la persoanele sănătoase la acid benzoic, conjugat cu glicina în ficat e excretat ca acid hipuric. Concentrații foarte mari pot duce la efecte toxice, inclusiv insuficiență respiratorie, vasodilatație, hipotensiune arterială, convulsii și paralizie.

Alcoolul benzilic este toxic pentru nou-născuți, acesta fiind asociat cu sindromul respirației gâfâitoare.[24][25]

Alcoolul benzilic este foarte toxic și extrem de iritant pentru ochi.[26] Alcoolul benzilic pur produce necroză corneeană.[27]

Alcoolul benzilic nu este considerat a fi un agent cancerigen și nu sunt disponibile date privind caracterul teratogen sau de toxicitate reproductivă.

Referințe
  1. „Alcool benzilic”, benzyl alcohol (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „Alcool benzilic”, benzyl alcohol (în engleză), PubChem, accesat în
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-44 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 5-141 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 15-13 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 6-243 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  8. Format:Merck11th
  9. Dietland Muller-Schwarze (). The Beaver: Its Life and Impact. p. 43.
  10. Process for the preparation of benzyl alcohol, US5728897A https://patents.google.com/patent/US5728897A/en
  11. The preparation of benzyl esters using stoichiometric niobium (V) chloride versus niobium grafted SiO2 catalyst: A comparison study, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5968132/
  12. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (), „Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde”, Org. Synth., 72: 86; Collective Volume, 9, p. 722
  13. Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcoho
  14. Parris, Chester L. (), „N-benzylacrylamide”, Org. Synth., 42: 16; Collective Volume, 5, p. 73
  15. Benzyl alcohol, chemicalland21.com
  16. Michael Ash; Irene Ash (). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. p. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
  17. Alex Wissner-Gross (). „Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects” (PDF). Nanotechnology. 17: 4986–4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.[nefuncțională]
  18. Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, , arhivat din original la , accesat în
  19. Prescribing Information for Ulesfia Lotion (PDF), Sciele Pharmaceuticals, Inc., aprilie 2009, arhivat din original (PDF) la , accesat în Mai multe valori specificate pentru |accessdate= și |access-date= (ajutor).
  20. EJ Curry; EM Warshaw (), „Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.”, Dermatitis (16): 203–8
  21. „NACDG Allergen: Benzyl Alcohol - The Dermatologist”. www.the-dermatologist.com.
  22. „Benzyl Alcohol - Allergic Contact Dermatitis Database”. www.contactdermatitisinstitute.com.
  23. Fisher, A. A. (). „Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties”. Contact Dermatitis. 1 (5): 281–284. PMID 139248 – via PubMed.
  24. Carl R. Baum (), „Examples of mass exposures involving the pediatric population”, În Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Poisoning and Toxicology Handbook (ed. 4th), Informa, p. 726
  25. Juan Gershanik; et al. (), „The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.”, N Engl J Med, 307: 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084
  26. Friedrich Brühne; Elaine Wright (), „Benzyl Alcohol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley, pp. 7–8
  27. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (), „Benzyl Alcohol”, Encyclopedia of Toxicology, 1 (ed. 2nd), Elsevier, pp. 262–264

Legături externe

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.