4-nitroanilină

4-nitroanilina, p-nitroanilina sau 1-amino-4-nitrobenzenul este un compus organic cu formula chimică C₆H₆N₂O₂. Este utilizat în sinteza unor coloranți, antioxidanți, substanțe farmaceutice și ca inhibitor al coroziunii. Este un izomer de nitroanilină.

Identificare
4-nitroanilină


SMILES C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-][1]
Număr CAS	100-01-6
ChEMBL	CHEMBL14282
PubChem CID	7475
Formulă chimică	C₆H₆N₂O₂[1]
Masă molară	138,043 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,437 g/cm³[3] la 20 °C
Punct de topire	295 de Fahrenheiti[3]
Punct de fierbere	630 de Fahrenheiti[3] la 760 de Torri
Solubilitate	0,08 gram per 100 gram of solvent[3]
Presiune de vapori	0 millimetre of mercury[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

În industrie

4-nitroanilina este obținută la nivel industrial în urma reacției de aminare a 4-nitroclorobenzenului:[4]

{\ce {ClC6H4NO2 + 2 NH3 -> H2NC6H4NO2 + NH4Cl}}

În laborator

În laborator, poate fi preparată plecând de la anilină (1). Are loc o reacție de substituție electrofilă aromatică, care are ca scop introducerea unei grupe nitro n poziția para față de amină. Datorită faptului că grupa amino orientează substituenții pe nucleu în poziție meta, este necesară protejarea grupei amino cu un derivat de acil, când se obține acetanilidă (2). După protejare, se aplică nitrare urmată de hidrogenare, iar la final se separă 4-nitroanilina (4b) de 2-nitroanilina (4a) care se formează în cantități mici:[5]

Proprietăți

Este utilizată pentru obținerea p-fenilendiaminei, prin reacția de hidrogenare:[6]

{\ce {H2NC6H4NO2 + 3 H2 -> H2NC6H4NH2 + 2 H2O}}

A fost utilizată pentru sinteza roșului para, primul colorant azoic sintetizat:[7]

Note

„4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
„4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0449.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
Gerald Booth (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411
Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). „Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline”. Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. pp. 456–467. Arhivat din original la 15 septembrie 2020. Accesat în 5 ianuarie 2021.
Smiley, Robert A. (2005), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405
Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[96b764d5f8ff6bb596d57d72aebb6544-1] „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[61dfc71c0fc9ac4f813bb6ca2701c8e1-2] „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[82bc4abe529cbacfcaf8bb93b29c45df-3] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0449.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[Ullmann-4] Gerald Booth (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411

[5] Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). „Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline”. Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. pp. 456–467. Arhivat din original la 15 septembrie 2020. Accesat în 5 ianuarie 2021.

[Ullmann2-6] Smiley, Robert A. (2005), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405

[7] Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8.