2-cianoguanidină

2-cianoguanidina (denumită și diciandiamidă) este un nitril derivat de la guanidină. Este un dimer al cianamidei, din care poate fi obținută. 2-cianoguanidina este un solid incolor care este solubil în apă, acetonă și alcool, dar nu în solvenți organici nepolari.[3]

2-cianoguanidină
Identificare
SMILES
Număr CAS461-58-5
ChEMBLCHEMBL3183942
PubChem CID10005
Formulă chimicăC₂H₄N₄[1] 
Masă molară84,044 u.a.m.[1] 
Punct de topire210 °C[2] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere și utilizare

2-cianoguanidina este obținută prin tratarea cianamidei cu o bază. Este produsă și în sol prin descompunerea cianamidei. O gamă largă de compuși utili sunt produși din 2-cianoguanidină, guanidine și melamină. De exemplu, acetoguanamina și benzoguanamina sunt preparate prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul:[4][5]

Cianoguanidina este folosită și ca îngrășământ. În trecut, a fost folosită pe post de combustibil al unor materiale explozive. Este utilizat în industria adezivilor ca agent de întărire pentru rășini epoxidice. [3]

Proprietăți chimice

Există două forme tautomere, care diferă prin protonare și prin legarea atomului de azot de care este atașată gruparea nitrilică:

2-cianoguanidina poate exista, de asemenea, într-o formă zwitterionică, care se poate obține în urma unei reacții acido-bazice ce are loc la nivelul atomilor de azot:

Pierderea unei molecule de amoniac (NH3) din forma zwitterionică, urmată de deprotonarea atomului de azot central rămas, produce anionul dicianamidă, [N(CN)2] -.

Note
  1. „2-cianoguanidină”, Dicyandiamide (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  3. Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (). „Cyanamides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
  4. H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (). „Amino Resins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.
  5. J. K. Simons; M. R. Saxton (). „Benzoguanamine”. Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.