2,4-dinitrofenol

2,4-dinitrofenolul (abreviat DNP) este un compus organic din clasa fenolilor și nitroderivaților aromatici, fiind unul dintre izomerii dinitrofenolului, cu formula HOC6H3(NO2)2. Este un compus solid, cristalin, galben, cu un miros dulceag. Sublimează și este solubil în majoritatea solvenților organici, dar și în soluții apoase alcaline.[4] În stare uscată, este puternic exploziv.[5] Este utilizat ca precursor pentru alte substanțe chimice organice. Prezintă activitate biologică, având ca efect decuplarea fosforilării oxidative din cadrul lanțulul transportor de electroni din mitocondrie.

2,4-dinitrofenol
Identificare
SMILES
Număr CAS51-28-5
ChEMBLCHEMBL273386
PubChem CID1493
Formulă chimicăC₆H₄N₂O₅[1] 
Masă molară184,012 u.a.m.[2] 
Punct de topire107 °C[3] 
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

2,4-dinitrofenolul poate fi obținut în urma reacției de nitrare a fenolului, utilizând acid azotic în prezență de acid sulfuric. Reacția produce inițial un amestec de 2-nitrofenol și 4-nitrofenol, care se nitrează până la 2,4-dinitroderivat:[6][7]

Mai poate fi obținut în urma reacției de hidroliză a 1-cloro-2,4-dinitroclorobenzenului.[8]

Note
  1. „2,4-dinitrofenol”, 2,4-dinitrophenol (în engleză), PubChem, accesat în
  2. „2,4-dinitrofenol”, 2,4-dinitrophenol (în engleză), PubChem, accesat în
  3. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  4. Budavari, Susan; et al., ed. (). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (ed. 11th). Rahway, NJ: Merck. p. 1900. ISBN 978-0911910285. OCLC 21297020.
  5. „Dinitrophenol, Wetted with Not Less Than 15% Water”. cameochemicals.noaa.gov. Accesat în .
  6. Khabarov, Yu. G.; Lakhmanov, D. E.; Kosyakov, D. S.; Ul'yanovskii, N. V. (). „Synthesis of 2,4-dinitrophenol”. Russian Journal of Applied Chemistry (în engleză). 85 (10): 1577–1580. doi:10.1134/S1070427212100163. ISSN 1608-3296.
  7. „Method for preparing 2,4-dinitrophenol by phenol sulfonation and nitration”.
  8. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.