1,4-butandiol

1,4-butandiolul este un compus organic cu formula chimică HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH. Este unul dintre izomerii butandiolului. Este un compus lichid, incolor și vâscos.

Identificare
1,4-butandiol


SMILES C(CCO)CO[1]
Număr CAS	110-63-4
ChEMBL	CHEMBL171623
PubChem CID	8064
Formulă chimică	C₄H₁₀O₂[1]
Masă molară	90,068 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,0171 g/cm³
Punct de topire	20 °C[3]
Punct de fierbere	235 °C[4] la 101,325 kilopascali
Indice de refracție(n_D)	1,446
Viscozitate	dinamică 0,0849 pascal second
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Obținere

1,4-butandiolul este sintetizat industrial plecând de la acetilenă, care reacționează cu formaldehidă dând 1,4-butindiol. Hidrogenarea cu nichel Raney a acestui produs de reacție conduce la formarea 1,4-butandiolului:

O altă metodă presupune conversia anhidridei maleice la maleatul de metil, care este apoi hidrogenat. Alte metode pornesc de la butadienă, acetat de alil și acid succinic.[5]

Utilizări ilicite

1,4-butandiolul este utilizat ca drog recreațional, prezentând efecte similare cu γ-hidroxibutiratul (GHB), care este un metabolit al 1,4-butandiolului.[6][7]

Note

„1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
„1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832
Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087

Vezi și

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[a405878bf8eb09661e7bc2278c863a37-1] „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[a3d420e8592374b7f2eb5a5ed0527d06-2] „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[7472501bd8c4c3775ebc9ec9938c6b32-4] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[5] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0

[6] Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (2003), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832

[7] Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (2002), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABA_B receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087