Verapamil

Verapamilul este un medicament din clasa blocantelor canalelor de calciu, fiind utilizat în tratamentul hipertensiunii arteriale, al anginei pectorale și al tahicardiei supraventriculare.[10][11] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[10]

Identificare
Verapamil


Număr CAS	52-53-9[1][2]
PubChem	2520[3]
DrugBank	00661[4]
ChemSpider	2425[5]
UNII	CJ0O37KU29[1]
KEGG	C07188[6]
ChEMBL	CHEMBL6966[7]
Cod ATC	C08DA01[8]
SMILES	CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3[3]
Date clinice
Cale de administrare	administrare orală perfuzie intravenoasă
Date chimice
Formulă	C₂₇H₃₈N₂O₄[3]
Masă molară	454,283158 u.a.m.[9]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1981.[10][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.[10]

Utilizări medicale

Verapamilul este utilizat pentru:[10][11]

prevenirea și tratamentul anginei pectorale stabile, anginei vasospastice și anginei instabile
prevenirea și tratamentul tahicardiilor supraventriculare
tratamentul hipertensiunii arteriale (formele ușoare până la moderate)
profilaxia post infarct miocardic acut
profilaxia migrenelor și a cefaleei cluster.

Este contraindicată utilizarea sa la pacienții cu bradicardie sau insuficiență cardiacă.[11]

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu verapamil sunt: cefaleea, hipotensiunea arterială, greața și constipația.[10][11] Poate induce și reacții alergice și dureri musculare.

Mecanism de acțiune

Verapamilul este clasificat ca antiaritmic de clasa IV și blochează canalele de calciu (Ca²⁺) lente (de tip L), având selectivitate asupra miocardului.[14] De asemenea, este și un blocant al canalelor de potasiu voltaj-dependente Kv.[15]

Note

verapamil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
„Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
Verapamil (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016
Verapamil (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016
2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
VERAPAMIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
Verapamil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
„Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
„Verapamil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 12 septembrie 2021.
„Rezumatul caracteristicilor produsului - Verapamil Sanofi 40 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la 12 septembrie 2021. Accesat în 12 septembrie 2021.
„Isoptin: FDA-Approved Drugs”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Accesat în 12 septembrie 2021.
Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
Srinivasan V, Sivaramakrishnan H, Karthikeyan B (2011). „Detection, isolation and characterization of principal synthetic route indicative impurities in verapamil hydrochloride”. Scientia Pharmaceutica. 79 (3): 555–68. doi:10.3797/scipharm.1101-19. PMC 3163365 . PMID 21886903.
Wang SP, Wang JA, Luo RH, Cui WY, Wang H (septembrie 2008). „Potassium channel currents in rat mesenchymal stem cells and their possible roles in cell proliferation”. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology. 35 (9): 1077–84. doi:10.1111/j.1440-1681.2008.04964.x. PMID 18505444.

Vezi și

Format:Antiaritmice

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[d1fec2640e149ac3446fb8ecee67e6c8-1] verapamil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[8271e9070dd777c12a00aa259f21bf59-2] CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021

[409707a18cf8d9958703b088c813840a-3] „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[b9f3a4a3f42fc4f90796d85996f14a4c-4] Verapamil (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016

[f65c3c742fb61f67b1fa616ddeb02a68-5] Verapamil (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016

[5e6afa5bfe0ec3aeb4424df7f95040be-6] 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016

[b62ddd1f4ec0541a7629447f564e25f7-7] VERAPAMIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[29cbbdce807b111641fb44bc76f53aa8-8] Verapamil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[ad65fc788ea1d776cbfbe4f15ef7ff04-9] „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016

[AHFS2021-10] „Verapamil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 12 septembrie 2021.

[ANMDM2021-11] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Verapamil Sanofi 40 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la 12 septembrie 2021. Accesat în 12 septembrie 2021.

[12] „Isoptin: FDA-Approved Drugs”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Accesat în 12 septembrie 2021.

[WHO21st-13] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[14] Srinivasan V, Sivaramakrishnan H, Karthikeyan B (2011). „Detection, isolation and characterization of principal synthetic route indicative impurities in verapamil hydrochloride”. Scientia Pharmaceutica. 79 (3): 555–68. doi:10.3797/scipharm.1101-19. PMC 3163365 . PMID 21886903.

[15] Wang SP, Wang JA, Luo RH, Cui WY, Wang H (septembrie 2008). „Potassium channel currents in rat mesenchymal stem cells and their possible roles in cell proliferation”. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology. 35 (9): 1077–84. doi:10.1111/j.1440-1681.2008.04964.x. PMID 18505444.