Tujonă

Tujona este un compus organic natural din clasa monoterpenoidelor biciclice. Se regăsește majoritar sub forma a doi diastereomeri: (−)-α-tujona și (+)-β-tujona.[2][3]

Identificare
Tujonă

SMILES CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C[1]
Număr CAS	1125-12-8
PubChem CID	11027
Formulă chimică	C₁₀H₁₆O[1]
Masă molară	152,12 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pe lângă (−)-α-tujona și (+)-β-tujona regăsite în natură, mai sunt posibile și formele: (+)-α-tujonă și (−)-β-tujonă. În 2016, acești izomeri au fost identificați în surse naturale, mai exact în Salvia officinalis.[4]

(−)-α-tujona
(+)-α-tujona
(+)-β-tujona
(−)-β-tujona

Se regăsește în băutura absint, însă în cantități prea mici pentru a fi compusul cauzator al efectelor stimulante și psihoactive. Tujona este un antagonist competitiv al receptorilor GABA, fiind astfel un agent convulsivant.[5]

Note

„Tujonă”, 3-Thujanone (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999). „Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites”. J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.
Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997). „Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone”. Helv. Chim. Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
Williams, Jack D.; Yazarians, Jessica A.; Almeyda, Chelcie C.; Anderson, Kristin A.; Boyce, Gregory R. (23 mai 2016). „Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 64 (21): 4319–4326. doi:10.1021/acs.jafc.6b01065. PMID 27181395.
Olsen, Richard W. (25 aprilie 2000). „Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4417–4418. Bibcode:2000PNAS...97.4417O. doi:10.1073/pnas.97.9.4417 . ISSN 0027-8424. PMC 34311 . PMID 10781032.

Vezi și

Camfor
Borneol
Tujenă
Mentol

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[0b3b23d43695aed09d5a6ef0b4b929bd-1] „Tujonă”, 3-Thujanone (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[2] Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999). „Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites”. J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.

[3] Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997). „Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone”. Helv. Chim. Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.

[williams2016-4] Williams, Jack D.; Yazarians, Jessica A.; Almeyda, Chelcie C.; Anderson, Kristin A.; Boyce, Gregory R. (23 mai 2016). „Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 64 (21): 4319–4326. doi:10.1021/acs.jafc.6b01065. PMID 27181395.

[:0-5] Olsen, Richard W. (25 aprilie 2000). „Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4417–4418. Bibcode:2000PNAS...97.4417O. doi:10.1073/pnas.97.9.4417 . ISSN 0027-8424. PMC 34311 . PMID 10781032.