Tropinonă

Tropinona este un alcaloid tropanic. A fost sintetizată cu randamente mari de Robert Robinson în anul 1917, cu scopul de a fi utilizată ca precursor de atropină.[3][4]

Tropinonă
Identificare
SMILES
Număr CAS532-24-1
PubChem CID446337
Formulă chimicăC₈H₁₃NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară139,1 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire42 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Sinteze

Sinteza Willstätter

Prima metodă sintetică de obținere a tropinonei a fost propusă de Richard Willstätter în anul 1901. Succesiunea de reacții pornea de la cicloheptanonă, însă era un proces prea îndelungat și cu randamente de doar 0,75%.[5] Willstätter a mai sintetizat cocaină din tropinonă anterior, sintetizând pentru prima oară și elucidând structura acestui compus.[6]

Sinteza Willstatter a tropinonei[7]

Sinteza Robinson

În 1917, Robinson realizează o sinteză totală a tropinonei, sinteză care a devenit foarte cunoscută,[8] datorită simplității și a asemănării sale cu biosinteza. Reactanții sunt: aldehidă succinică, metilamină și acid acetondicarboxilic (sau doar acetonă). Randamentul inițial era de 17%, iar prin îmbunătățiri ulterioare a ajuns la 90%.[5]

Sinteza Robinson
Sinteza Robinson

Această succesiune de reacție este descrisă ca fiind o reacție Mannich dublă, și a mai fost încercată și de alți chimiști pentru sinteza de piperidină.[9][10]

Note
  1. „Tropinonă”, tropan-3-one (în engleză), PubChem, accesat în
  2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  3. Robinson, R. (). „LXIII. A Synthesis of Tropinone”. Journal of the Chemical Society, Transactions. 111: 762–768. doi:10.1039/CT9171100762.
  4. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. (). „The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”. Angewandte Chemie International Edition. 39 (1): 44–122. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. PMID 10649349.
  5. Smit, Wim A.; Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron (). Organic Synthesis. doi:10.1039/9781847551573. ISBN 978-0-85404-544-0.
  6. Humphrey, A. J.; O'Hagan, D. (). „Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved”. Natural Product Reports. Royal Society of Chemistry. 18 (5): 494–502. doi:10.1039/b001713m. PMID 11699882.
  7. Doble, Mukesh; Kruthiventi, Anil Kumar (). Green Chemistry and Engineering. Oxford: Elsevier. p. 34. ISBN 978-0-12-372532-5.
  8. Birch, A. J. (). „Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S”. Notes and Records of the Royal Society of London. 47 (2): 277–296. doi:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR 531792.
  9. Wang, S.; Sakamuri, S.; Enyedy, I. J.; Kozikowski, A. P.; Deschaux, O.; Bandyopadhyay, B. C.; Tella, S. R.; Zaman, W. A.; Johnson, K. M. (). „Discovery of a novel dopamine transporter inhibitor, 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketone, as a potential cocaine antagonist through 3D-database pharmacophore searching. Molecular modeling, structure-activity relationships, and behavioral pharmacological studies”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (3): 351–360. doi:10.1021/jm990516x. PMID 10669562.
  10. Wang, S.; Sakamuri; Enyedy; Kozikowski; Zaman; Johnson (). „Molecular modeling, structure--activity relationships and functional antagonism studies of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketones as a novel class of dopamine transporter inhibitors”. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 9 (7): 1753–1764. doi:10.1016/S0968-0896(01)00090-6. PMID 11425577.

Vezi și
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.